| 1359983-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• CAS: 1359983-93-9
• 化学式: C₄₅H₅₃N₄O₁₇P
• 分子量: 952.906
• InChiKey: MEJWELRUHZEIPS-MANKEKOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  283.94
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-5-pivaloyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过 C5-嘧啶自由基直接切断双链 RNA

  摘要：

  核碱基自由基是核酸暴露于 γ-辐射分解时产生的反应性中间体的主要家族。5,6-二氢尿苷-5-基自由基 (1) 是氢原子加成的正式产物和羟基自由基加成的模型，是通过单链和双链 RNA 中的 Norrish I 型光裂解从酮前体独立生成的。自由基 1 在 5'-相邻核苷酸处产生直接链断裂，并且在自由基产生的初始位点仅观察到少量的链断裂。链断裂优先发生在双链 RNA 中，并且在没有 O(2) 的情况下发生。断链效率的依赖性来自 5，厌氧条件下二级结构上的 6-dihydrouridin-5-yl 自由基 (1) 表明这种反应性可能有助于从羟基自由基反应中提取额外的 RNA 结构信息。改变 5'-相邻核苷酸的身份对链断裂几乎没有影响。核苷酸间链断裂通过 3'-磷酸的 β-消除发生，随后 C2'-氢原子被 1 提取。随后形成的烯烃阳离子自由基产生含有 3'-磷酸或 3'-脱氧-2'-酮核苷酸末端的 RNA

  DOI：

  10.1021/ja300044e
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-pivaloyl-5,6-dihydrouridine 在 吡啶 、 silver nitrate 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 C5-嘧啶自由基直接切断双链 RNA

  摘要：

  核碱基自由基是核酸暴露于 γ-辐射分解时产生的反应性中间体的主要家族。5,6-二氢尿苷-5-基自由基 (1) 是氢原子加成的正式产物和羟基自由基加成的模型，是通过单链和双链 RNA 中的 Norrish I 型光裂解从酮前体独立生成的。自由基 1 在 5'-相邻核苷酸处产生直接链断裂，并且在自由基产生的初始位点仅观察到少量的链断裂。链断裂优先发生在双链 RNA 中，并且在没有 O(2) 的情况下发生。断链效率的依赖性来自 5，厌氧条件下二级结构上的 6-dihydrouridin-5-yl 自由基 (1) 表明这种反应性可能有助于从羟基自由基反应中提取额外的 RNA 结构信息。改变 5'-相邻核苷酸的身份对链断裂几乎没有影响。核苷酸间链断裂通过 3'-磷酸的 β-消除发生，随后 C2'-氢原子被 1 提取。随后形成的烯烃阳离子自由基产生含有 3'-磷酸或 3'-脱氧-2'-酮核苷酸末端的 RNA

  DOI：

  10.1021/ja300044e