di(tert-butyl) 9-methyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate | 1314798-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di(tert-butyl) 9-methyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1314798-87-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: UVQJSEGADAEWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-甲基吲哚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 di(tert-butyl) 9-methyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二，三和四溴吲哚的多米诺骨牌“双重Heck /6π-电环化”反应合成咔唑和1,2-二氢咔唑

  摘要：

  二，三和四烯基吲哚是通过钯（0）催化的二，三和四溴-N-甲基吲哚的Heck交叉偶联反应制备的。使用Buchwald及其同事开发的新型联芳基单膦配体在90°C下进行反应。当在较高温度下进行反应时，通过多米诺“双重Heck /6π-电环化”形成1,2-二氢咔唑。2,3,6-三溴-N-甲基吲哚的Heck反应的区域选择性有利于碳原子C-2和C-3。通过Pd / C催化的脱氢，将1，2-二氢咔唑高产率地转化为相应的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.014

文献信息

• Synthesis of carbazoles and 1,2-dihydrocarbazoles by domino ‘twofold Heck/6π-electrocyclization’ reactions of di-, tri- and tetrabromoindoles
  作者：Munawar Hussain、Serge-Mithérand Tengho Toguem、Rasheed Ahmad、Đặng Thanh Tùng、Ingo Knepper、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.014

  日期：2011.7

  palladium(0)-catalyzed Heck cross-coupling reactions of di-, tri- and tetrabromo-N-methylindoles. The reactions were carried out at 90 °C using a novel biaryl monophosphine ligand developed by Buchwald and co-workers. 1,2-Dihydrocarbazoles were formed by a domino ‘twofold Heck/6π-electrocyclization’ when the reaction was carried out at higher temperature. The regioselectivity of the Heck reaction of 2,3,6-tr

  二，三和四烯基吲哚是通过钯（0）催化的二，三和四溴-N-甲基吲哚的Heck交叉偶联反应制备的。使用Buchwald及其同事开发的新型联芳基单膦配体在90°C下进行反应。当在较高温度下进行反应时，通过多米诺“双重Heck /6π-电环化”形成1,2-二氢咔唑。2,3,6-三溴-N-甲基吲哚的Heck反应的区域选择性有利于碳原子C-2和C-3。通过Pd / C催化的脱氢，将1，2-二氢咔唑高产率地转化为相应的咔唑。