ethyl S-ethyl-α-D-1,2-dithio-mannofuranoside | 30085-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl S-ethyl-α-D-1,2-dithio-mannofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-bis(ethylsulfanyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 30085-91-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄S₂
• 分子量: 268.398
• InChiKey: NZPVLSJFLDTUJH-MQIGXGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl S-ethyl-α-D-1,2-dithio-mannofuranoside 在 barium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-ethyl-D-2-thio-mannose
  参考文献：
  名称：

  Désaminaiton nitreuse de dérivés glucidiques en chaine ouverte. Accés aux dérivés du 2-S-éthyl-2-thio-D-manno-furanose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86106-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-5,6,6-三(乙基硫烷基)己烷-1,2,3,4-四醇(non-preferredname) 在 barium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到ethyl S-ethyl-α-D-1,2-dithio-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-S-乙基-2-硫代-d-甘露糖二乙基二硫缩醛的表征和相互转化以及2-硫代-d-甘露糖吡喃糖衍生物的简便差向异构化

  摘要：

  3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（2）在酸性条件下与乙硫醇反应生成3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-2-S-乙基- 2-硫代-D-甘露糖（3），其C-2的立体化学是通过其脱苯甲酰化衍生物（2-S-乙基-2-硫代-D-甘露糖二乙基二硫缩醛）的化学转化来确定的（4） 。在氯化汞（1.1摩尔当量）的存在下，4转化为结晶的2-S-乙基-1,2-二硫代-α-D-甘露呋喃糖苷（5）。4的完全脱汞得到糖浆2-S-乙基-2-硫代-D-甘露吡喃糖（6），其特征为苯hydr 7和结晶的α-吡喃糖四乙酸酯9。用氯化汞和碳酸氢钠水溶液进一步处理4导致分离出6，以及其结晶2准分子，2-S-乙基-2-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（10）。6的再巯基化得到甘露糖基二乙基二硫缩醛4作为主要产物，而类似的10处理则产生2-S-乙基-1，2-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷乙基（13）。已经研究了2转化为3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00399-1