(1S,2R,4aS,8aS)-1-Hydroxymethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol | 110547-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4aS,8aS)-1-Hydroxymethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 110547-81-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: PMKJBRAMQOARFY-MYZSUADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,8aS)-1-Hydroxymethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 ((1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Uvidin C

  摘要：

  描述了通过酮醇从（−）-德里梅诺尔合成（−）-乌维丁C的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2073
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-ketop-4-pentenoate 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R,4aS,8aS)-1-Hydroxymethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生佛酮酮类萜的方法。

  摘要：

  我们报告了通过仿生策略对朝鲜海绵衍生的酯类萜，佛尔酮A（1）和B（2）进行统一总合成的研究。这项工作已经建立了一种新的合成策略，以防止意外转移到与生物遗传相关的途径的亲代Ansellane sesterterpenoid骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00745h

文献信息

• Total Syntheses of Sesterterpenoid Ansellones A and B, and Phorbadione
  作者：Wei Zhang、Hongliang Yao、Jingxun Yu、Zhihong Zhang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.201701879

  日期：2017.4.18

  ansellones A‐G and (+)‐phorbadione are structurally novel marine secondary metabolites which exhibit anticancer and anti‐HIV activity. The first, asymmetric total syntheses of three structurally representative members, (−)‐ansellones A and B and (+)‐phorbadione, were accomplished in 16–23 steps from (+)‐sclareolide. The route features the first regioselective cyclization of vinyl epoxides with internal

  Ansellane型酯类萜类化合物包括ansellones A-G和（+）-phorbadione是结构新颖的海洋次级代谢产物，具有抗癌和抗HIV活性。从（+）-香紫苏内酯起16至23步完成了三个结构上具有代表性的成员（-）-杏仁糖A和B和（+）-佛巴丹酮的第一个不对称全合成。这条路线的特点是通过内部醇亲核试剂以1,4加成方式（S N 2'）对乙烯基环氧化合物进行第一次区域选择性环化。此外，烯丙基CH氧化是在合成（-）-鞣酸A和（+）-佛手瓜酮的后期进行的。预期该策略可适用于其他茴香油酯类萜类化合物的合成。