[(1R,2S,3S,5R)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydro-1H-s-indacen-2-yl] 2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate | 114967-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [(1R,2S,3S,5R)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydro-1H-s-indacen-2-yl] 2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 114967-12-3
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₁₄S
• 分子量: 767.808
• InChiKey: BFSKLWSKPAHHIL-DEKTZBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  208.77
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3S,5R)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydro-1H-s-indacen-2-yl] 2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Evidence for spontaneous, low-temperature biradical formation from a highly reactive neocarzinostatin chromophore-thiol conjugate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a064

文献信息

• DNA Cleavage by Neocarzinostatin Chromophore.Establishing the Intermediacy of Chromophore-Derived Cumulene and Biradical Species and Their Role in Sequence-Specific Cleavage
  作者：Andrew G. Myers、Scott B. Cohen、Byoung-Mog Kwon

  DOI：10.1021/ja00084a007

  日期：1994.3

  thecumulene intermediate. The experimental evidence suggests that the cumulene intermediate undergoes cycloaromatization while bound to DNA and that the biradical formed in this cycloaromatization reaction is a highly reactive and poorly selective intermediate. The yield-determining step in the production of thiol adducts from 1 is found to be the quenching of the biradical intermediate by hydrogen

  描述了在新制癌素发色团 (1) 和巯基乙酸甲酯 (2) 切割双链 DNA 中建立 cumulene 3 和双基 4 中间体的实验。结果表明，在毫摩尔浓度为 2 的情况下，≥95% 的 DNA 裂解是通过 cumulene 3 产生的；不涉及 3 的 DNA 切割途径充其量只是次要的。DNA裂解反应的详细机制如下。在生理相关浓度和 pH 值下，新制癌素发色团和硫醇谷胱甘肽 (GSH)、半胱氨酸 (CySH) 或巯基乙酸甲酯对 DNA 损伤的决定速率步骤是向发色团添加硫醇。有证据支持将硫醇加到 1 上的观点，无论 1 在溶液中是游离的还是与 DNA 结合，是一个本质上有效的过程。显示 GSH 或 CySH 的添加是通过 DNA、硫醇和生色团的三元复合物进行的。在这两种情况下，DNA 都不会加速（催化）硫醇加成反应；相反，发现与缺乏 DNA 的对照溶液相比，它会导致硫醇添加速率的适度降低。与溶液中游离的发色团相比，DNA
• Stereochemical assignment of neocarzinostatin chromophore. Structures of neocarzinostatin chromophore-methyl thioglycolate adducts
  作者：Andrew G. Myers、Philip J. Proteau、Tracy M. Handel

  DOI：10.1021/ja00229a045

  日期：1988.10
• Oxidative triggering for aromatization of the neocarzinostatin chromophore
  作者：Toshiyuki Tanaka、Kenshu Fujiwara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98001-8

  日期：1990.1
• TANAKA, TOSHIYUKI;FUJIWARA, KENSHU;HIRAMA, MASAHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5947-5950
  作者：TANAKA, TOSHIYUKI、FUJIWARA, KENSHU、HIRAMA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MYERS, ANDREW G.;PROTEAU, PHILIP J.;HANDEL, TRACY M., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7212-7214
  作者：MYERS, ANDREW G.、PROTEAU, PHILIP J.、HANDEL, TRACY M.

  DOI：——

  日期：——