(2R,3S,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol | 722457-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 722457-47-8
• 化学式: C₁₂₉H₁₁₀O₁₈
• 分子量: 1948.28
• InChiKey: FXOUQKXMHRSEBC-HHDNWICSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.2
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到原花青素C2
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的等摩尔缩合合成原花青素 C2 和 C1

  摘要：

  原花青素 C2 和 C1 的合成是通过等摩尔量的二聚儿茶素或表儿茶素亲核试剂和单体儿茶素或表儿茶素亲核试剂使用路易斯酸进行立体选择性分子间缩合来实现的。在合成原花青素 C2 的情况下，AgBF4 和 AgOTf 以优异的收率提供了缩合产物。对于原花青素C1的合成，Yb(OTf)3对等摩尔缩合有效。简介 原花青素被称为缩合或非水解单宁。这些单宁广泛存在于蔬菜、水果和树皮中。据报道，原花青素具有很强的自由基清除和抗氧化活性。报道了许多生物活性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗炎和抑制 DNA 聚合酶。因此，原花青素越来越被认为对人类具有健康益处。来自大自然的单宁提取物提供各种类型的多酚。由于它们的鉴定和纯化极其困难，因此对生物活性（即作用机制）的进一步研究仍未解决。近来，为了获得纯态的原花青素低聚物，人们致力于合成。关于儿茶素和/或表儿茶素三聚体的合成，报道了几项合成研究。典型的合成方法如下。第一个例子是

  DOI：

  10.3987/com-12-12526
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以66%的产率得到(2R,3S,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的等摩尔缩合合成原花青素 C2 和 C1

  摘要：

  原花青素 C2 和 C1 的合成是通过等摩尔量的二聚儿茶素或表儿茶素亲核试剂和单体儿茶素或表儿茶素亲核试剂使用路易斯酸进行立体选择性分子间缩合来实现的。在合成原花青素 C2 的情况下，AgBF4 和 AgOTf 以优异的收率提供了缩合产物。对于原花青素C1的合成，Yb(OTf)3对等摩尔缩合有效。简介 原花青素被称为缩合或非水解单宁。这些单宁广泛存在于蔬菜、水果和树皮中。据报道，原花青素具有很强的自由基清除和抗氧化活性。报道了许多生物活性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗炎和抑制 DNA 聚合酶。因此，原花青素越来越被认为对人类具有健康益处。来自大自然的单宁提取物提供各种类型的多酚。由于它们的鉴定和纯化极其困难，因此对生物活性（即作用机制）的进一步研究仍未解决。近来，为了获得纯态的原花青素低聚物，人们致力于合成。关于儿茶素和/或表儿茶素三聚体的合成，报道了几项合成研究。典型的合成方法如下。第一个例子是

  DOI：

  10.3987/com-12-12526

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with ­TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1055/s-2004-822905

  日期：——

  A stereoselective synthesis of seven benzylated proanthocyanidin trimers with TMSOTf-catalyzed condensation reaction is described. In particular, epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin trimer (procyanidin C1), catechin-(4α-8)-catechin-(4α-8)-catechin trimer (procyanidin C2), epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin trimer and epicatechin-(4β-8)-catechin-(4α-8)-epicatechin trimer derivatives were obtained in excellent yields. The structure of benzylated procyanidin C2 was confirmed by comparing the 1H NMR spectra of protected procyanidin C2 that was synthesized by two different condensation approaches. Finally, deprotection of (+)-catechin and (-)-epicatechin trimers derivatives gave four natural procyanidin trimers in good yields.

  本文描述了使用TMSOTf催化的缩合反应，实现七种苯甲基化原花青素三聚体的立体选择性合成。特别是，表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素三聚体（原花青素C1）、儿茶素-(4α-8)-儿茶素-(4α-8)-儿茶素三聚体（原花青素C2）、表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-儿茶素三聚体和表儿茶素-(4β-8)-儿茶素-(4α-8)-表儿茶素三聚体衍生物在大收率下获得。通过比较两种不同缩合方法合成的保护原花青素C2的1H NMR谱图，确认了苯甲基化原花青素C2的结构。最后，脱保护(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素三聚体衍生物，获得了四种天然原花青素三聚体，收率良好。
• カテキン及びエピカテキン４〜６量体の製造方法
  申请人：国立大学法人信州大学

  公开号：JP2016023156A

  公开（公告）日：2016-02-08

  【課題】カテキン又はエピカテキンの４量体〜６量体を、光学選択的かつ効率的に製造する方法を提供する。【解決手段】カテキン４〜６量体は、求核体としてカテキン３〜５量体を用い、求電子体としてカテキン単量体を用いて、銀トリフラート（Ａｇ（ＣＦ３ＳＯ３））の存在下に反応させることにより、効率よくカテキン４〜６量体を製造することができる。また、エピカテキン４〜６量体は、求核体としてエピカテキン２量体を用い、求電子体としてエピカテキン２〜４量体を用いて、亜鉛トリフラート（Ｚｎ（ＣＦ３ＳＯ３）２）の存在下に反応させることにより、効率よくエピカテキン４〜６量体を製造できる。【選択図】なし

  提供一种光学选择性和高效生产儿茶素或表儿茶素四聚体至六聚体的方法。儿茶素四至六聚体可通过将儿茶素三至五聚体用作亲核体，将儿茶素单体用作亲电子体，在三氟甲磺酸银（Ag(CF3SO3)）存在下反应来高效生产。此外，表儿茶素四至六聚体可通过将表儿茶素二聚体用作亲核体，将表儿茶素二至四聚体用作亲电子体，在三氟甲磺酸锌（Zn(CF3SO3)2）存在下反应来高效生产。【选择图】无
• Efficient Stereoselective Synthesis of Catechin Trimer Derivative Using Silver Lewis Acid-Mediated Equimolar Condensation
  作者：Hidefumi Makabe、Yukiko Oizumi、Yoshihiro Mohri、Yasunao Hattori

  DOI：10.3987/com-11-12159

  日期：——

  A stereoselective synthesis of benzylated catechin trimer under intermolecular condensasion is achieved using equimolar amount of dimeric catechin nucleophile and monomeric catechin electrophile catalyzed by AgOTf or AgBF4. The coupled product can be transformed into procyanidin C2 by a known procedure.