6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride | 1073968-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride
• 英文别名: 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline;hydrochloride
• CAS: 1073968-63-4
• 化学式: C₉H₁₀FN*ClH
• 分子量: 187.644
• InChiKey: MYISVJOFIPSCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-amino-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED UREAS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] URÉES SUBSTITUÉES ET LEUR PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：MEBIAS DISCOVERY LLC

  公开号：WO2018045229A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention relates to substituted ureas, and compositions comprising the same, which in certain embodiments are useful for treating and/or preventing pain in a subject in need thereof.

  该发明涉及取代脲和包含它们的组合物，在某些实施例中，这些组合物可用于治疗和/或预防需要的主体的疼痛。
• Substituted ureas and methods of making and using same
  申请人：MEBIAS DISCOVERY, INC.

  公开号：US10683283B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The invention relates to substituted ureas, and compositions comprising the same, which in certain embodiments are useful for treating and/or preventing pain in a subject in need thereof.

  本发明涉及取代的脲和包含取代的脲的组合物，在某些实施例中，取代的脲和组合物可用于治疗和/或预防有需要的受试者的疼痛。
• SUBSTITUTED UREAS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Mebias Discovery LLC

  公开号：EP3506983A1

  公开（公告）日：2019-07-10
• Substituted Ureas and Methods of Making and Using Same
  申请人：Mebias Discovery, Inc.

  公开号：US20200308155A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The invention relates to substituted ureas, and compositions comprising the same, which in certain embodiments are useful for treating and/or preventing pain in a subject in need thereof.