(2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-6-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-1-O-glucopyranosyl]-4-hexen-2-ol | 1182839-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-6-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-1-O-glucopyranosyl]-4-hexen-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhex-4-en-2-ol
• CAS: 1182839-26-4
• 化学式: C₆₇H₇₄O₁₂
• 分子量: 1071.32
• InChiKey: ZSGLTCOJHFOUBS-KSSYSPQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-6-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-1-O-glucopyranosyl]-4-hexen-2-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-{methyl-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]}-5-{methyl-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]}-3-iodo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the cross-metathesis reaction in the synthesis of pseudo-oligosaccharides

  摘要：

  本文提出了一种基于不同糖烯之间的交叉易位反应，随后通过所得异二聚体的分子内环化来合成伪寡糖的方法。特别是，针对多种糖烯底物，探究并比较了两种替代方法的相对效率：直接的交叉易位反应和两步程序（自我易位后进行交叉易位）。此外，还报告了一些使用碘作为亲电促进剂的分子内环化的代表性实例。

  DOI：

  10.1039/b822989a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,7R)-1,8-bis-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xilopyranosidyl]-4-octen-2,7-diol 、 allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以52 mg的产率得到(2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-6-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-1-O-glucopyranosyl]-4-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the cross-metathesis reaction in the synthesis of pseudo-oligosaccharides

  摘要：

  本文提出了一种基于不同糖烯之间的交叉易位反应，随后通过所得异二聚体的分子内环化来合成伪寡糖的方法。特别是，针对多种糖烯底物，探究并比较了两种替代方法的相对效率：直接的交叉易位反应和两步程序（自我易位后进行交叉易位）。此外，还报告了一些使用碘作为亲电促进剂的分子内环化的代表性实例。

  DOI：

  10.1039/b822989a