1-bromo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-one | 1632155-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-bromo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-one
• 英文别名: 1-Bromo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one；1-bromo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1632155-69-1
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: SWSUTPLFSRHQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  but-3-enyl diazoacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-bromo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴重氮乙酸酯的分子内环丙烷化

  摘要：

  由相应的烯丙醇和溴乙酰溴制备了一系列烯丙重氮乙酸酯。当烯丙基重氮乙酸酯用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 和 N-溴代琥珀酰亚胺处理时，迅速完全转化为相应的烯丙基溴重氮乙酸酯。烯丙基溴重氮乙酸盐暴露于铑 (II) 催化剂会诱导分子内环丙烷化，并产生环丙基溴内酯的产率从低到高取决于取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340170

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Bromodiazoacetates
  作者：Tore Bonge-Hansen、Marianne Bolsønes、Hanne Bonge-Hansen

  DOI：10.1055/s-0033-1340170

  日期：——

  series of allylic diazoacetates were prepared from the corresponding allylic alcohols and bromoacetyl bromide. When the allylic diazoacetates were treated with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and N-bromosuccinimide, a rapid full conversion to the corresponding allylic bromodiazoacetates occurred. Exposure of the allylic bromodiazoacetates to rhodium(II) catalysts induced an intramolecular cyclopropanation

  由相应的烯丙醇和溴乙酰溴制备了一系列烯丙重氮乙酸酯。当烯丙基重氮乙酸酯用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 和 N-溴代琥珀酰亚胺处理时，迅速完全转化为相应的烯丙基溴重氮乙酸酯。烯丙基溴重氮乙酸盐暴露于铑 (II) 催化剂会诱导分子内环丙烷化，并产生环丙基溴内酯的产率从低到高取决于取代模式。