(R)-1-[(2S,5R)-2-Methyl-5-((E)-(S)-1,1,4-trimethyl-hexa-2,5-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol | 845734-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-1-[(2S,5R)-2-Methyl-5-((E)-(S)-1,1,4-trimethyl-hexa-2,5-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol
• CAS: 845734-62-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: LMSXIBQITXTGSQ-UWLCVTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2S,5R)-2-Methyl-5-((E)-(S)-1,1,4-trimethyl-hexa-2,5-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,5R)-5-[(3E,5S)-2,5-dimethylhepta-3,6-dien-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-methylhept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2S)-methyl-but-3-ene-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (R)-1-[(2S,5R)-2-Methyl-5-((E)-(S)-1,1,4-trimethyl-hexa-2,5-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e

文献信息

• Total Synthesis of Cyclic Diterpene Tonantzitlolone Based on a Highly Stereoselective Substrate-Controlled Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Christian Jasper、Alexander Adibekian、Torsten Busch、Monika Quitschalle、Rüdiger Wittenberg、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.200600082

  日期：2006.11.24

  The total synthesis of the cyclic diterpene ent-tonantzitlolone (ent-1) is presented. Key steps for assembling the macrocyclic core structure of 1 are a highly selective aldol reaction and an E selective ring-closing metathesis reaction. A detailed investigation of these two steps and the final transformations towards the completion of the synthesis is disclosed.

  给出了环二萜对苯二氮杂酮（ent-1）的总合成。组装1的大环核心结构的关键步骤是高选择性羟醛反应和E选择性闭环易位反应。公开了对这两个步骤的详细研究以及朝向合成完成的最终转化。