(3R)-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-β-L-lyxo-hexos-3-ulo-1,4:3,6-difuranose | 1197870-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-β-L-lyxo-hexos-3-ulo-1,4:3,6-difuranose
• 英文别名: S-[(1R,2S,6R,8S,9S)-1-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] ethanethioate
• CAS: 1197870-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆S
• 分子量: 276.31
• InChiKey: LVEMKXXGDXPRGB-WNIYITNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-β-L-lyxo-hexos-3-ulo-1,4:3,6-difuranose 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(3R)-1,2-O-isopropylidene-5-sulfanyl-β-L-lyxo-hexos-3-ulo-1,4:3,6-difuranose
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和羰基的新型硫糖支架的合成方法

  摘要：

  通过简单有效的策略，合成了含有 α,β-不饱和羰基官能团的新型高度官能化硫糖衍生物。5-硫糖融合的丁烯内酯和 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose 是通过实用和可靠的方法从容易获得的起始 3-ulose 构建的。用于双环稠合衍生物的反应序列包括受保护的戊-或 hexofuran-3-uloses 的 Wittig 烯化、在中间体不饱和酯的 C-5 处引入巯基和酸促进脱保护，这允许分子内内酯化并转化为5-噻喃型。为了合成 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose，在 C-5 处引入了一个巯基官能团，在 1,2:5 衍生的掩蔽 3-ulose 上，6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose。酸水解将平衡移向 5-thiopentopyran-3-ulose，其在吡啶介导的乙酰化作用下经历 1,2-消除乙酸，得到所需的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900573
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,6R,8R,9R)-1-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] trifluoromethanesulfonate 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以0.205 g的产率得到(3R)-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-β-L-lyxo-hexos-3-ulo-1,4:3,6-difuranose
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和羰基的新型硫糖支架的合成方法

  摘要：

  通过简单有效的策略，合成了含有 α,β-不饱和羰基官能团的新型高度官能化硫糖衍生物。5-硫糖融合的丁烯内酯和 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose 是通过实用和可靠的方法从容易获得的起始 3-ulose 构建的。用于双环稠合衍生物的反应序列包括受保护的戊-或 hexofuran-3-uloses 的 Wittig 烯化、在中间体不饱和酯的 C-5 处引入巯基和酸促进脱保护，这允许分子内内酯化并转化为5-噻喃型。为了合成 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose，在 C-5 处引入了一个巯基官能团，在 1,2:5 衍生的掩蔽 3-ulose 上，6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose。酸水解将平衡移向 5-thiopentopyran-3-ulose，其在吡啶介导的乙酰化作用下经历 1,2-消除乙酸，得到所需的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900573