1-diazo-3-methyl-3-penten-2-one | 124687-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-3-methyl-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-1-diazo-3-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 124687-97-4
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: LASRTDATSHTTHZ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-methyl-3-penten-2-one 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-1-Diazo-3-methyl-1-triisopropylsilanyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应合成苯酚和杂芳族化合物的苯环化策略

  摘要：

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.113
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,3-甲基-,(3E)- 生成 1-diazo-3-methyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  An improved method for the synthesis of .alpha.-diazo ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a053

文献信息

• An annulation method for the synthesis of highly substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、Ronald G. Brisbois、James J. Kowalczyk、Raymond F. Miller

  DOI：10.1021/ja00164a033

  日期：1990.4

  A general strategy for the synthesis of highly substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds has been developed. The new aromatic annulation is achieved simply by the irradiation of a dichloroethane solution of an acetylene derivative and a vinyl or aryl α-diazo ketone. Mechanistically, the reaction proceeds via the photochemical Wolff rearrangement of the diazo ketone to generate an

  已经开发了合成高度取代的多环芳族和杂芳族化合物的一般策略。通过辐照乙炔衍生物和乙烯基或芳基α-重氮酮的二氯乙烷溶液，可以简单地实现新的芳香环化。从机制上讲，该反应通过重氮酮的光化学沃尔夫重排进行，生成芳基或乙烯基烯酮，然后是三个周环反应的级联反应。用该方法可制备多种取代酚类、萘类、苯并呋喃类、苯并噻吩类、吲哚类、咔唑类
• (Trialkylsilyl)vinylketenes:  Synthesis and Application as Diene Components in Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Jennifer L. Loebach、Dawn M. Bennett、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo981289u

  日期：1998.11.1

  New strategies for the synthesis of (trialkylsilyl)vinylketenes ("TAS-vinylketenes") are described based on the photochemical Wolff rearrangement of alpha-silyl-alpha'-diazo-alpha,beta-unsaturated ketones and the 4 pi electrocyclic ring opening of cyclobutenones. These remarkably robust vinylketenes undergo highly regioselective [4 + 2] cycloadditions with reactive olefinic and acetylenic dienophiles to produce highly substituted cyclohexenones and phenols in which the ketene carbonyl dominates in controlling the regiochemical course of the reaction. The stereochemical course of these cycloadditions follows the Alder endo rule, as illustrated in the reaction of nitropropene with TBS-vinylketene 22.
• DANHEISER, RICK L.;MILLER, RAYMOND F.;BRISBOIS, RONALD G.;PARK, SAUNG Z., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1959-1964
  作者：DANHEISER, RICK L.、MILLER, RAYMOND F.、BRISBOIS, RONALD G.、PARK, SAUNG Z.

  DOI：——

  日期：——
• DANHEISER, RICK L.;BRISBOIS, RONALD G.;KOWALCZYK, JAMES J.;MILLER, RAYMON+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3093-3100
  作者：DANHEISER, RICK L.、BRISBOIS, RONALD G.、KOWALCZYK, JAMES J.、MILLER, RAYMON+

  DOI：——

  日期：——