1-Benzyl-3,4-dibutoxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 178170-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Benzyl-3,4-dibutoxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-benzyl-3,4-dibutoxypyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 178170-05-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: JNTHBLSZUKYZLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3,4-dibutoxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 5,5'-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(3,4-dibutoxypyrrole-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  稳定的基于卟啉的膨胀的双基类和四基类

  摘要：

  提出了通过McMurry偶联策略合成联噻吩桥联的34π共轭芳族膨胀卟啉1和环戊二噻吩桥联的32π共轭抗芳族膨胀卟啉2。磁性测量和理论计算表明，既1和2表现出的开壳层单重基态与显著自由基字符（Y 0 = 0.63为1 ; Y 0 = 0.68，Y 1 = 0.18为2 ; Y 0：双自由基字符，Y 1：四自由基性质）和小的单重态-三重态能隙（ΔE S‐T= -3.25千卡摩尔-1为1和Δ Ë S-T = -0.92千卡摩尔-1为2）。尽管具有开壳自由基特性，但由于未成对电子在扩展的循环π共轭途径中的有效离域，这两种化合物在环境空气和光照条件下均显示出出色的稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807411
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Benzyl-3,4-dibutoxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Porphyrins Substituted with Long Alkoxy Groups, Attempts to Prepare the Discotic Liquid Crystals

  摘要：

  Pyrroles substituted with long alkoxy groups are prepared by the reaction of iminodiacetic acid dimethyl ester and dimethyl oxalate and the subsequent alkylation. These pyrroles are good precursor molecules for the corresponding porphyrins, which are expected to form an ordered columnar mesophase and are able to co-ordinate to various metals.

  DOI：

  10.1080/10587259608033669