S-phenyl (E)-2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enethioate | 1052108-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-phenyl (E)-2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enethioate
• CAS: 1052108-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: YGADEROWRXWSTC-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫基丙酸苯酯 、 (E)-1-(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到S-phenyl (E)-2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216971