2-amino-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline | 1366429-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrafluoroquinolin-2-amine
• CAS: 1366429-85-7
• 化学式: C₉H₄F₄N₂
• 分子量: 216.138
• InChiKey: JRFJBAVFCVAMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrafluor-chinolin 在 potassium amide 、 potassium permanganate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.16h， 以17%的产率得到2-amino-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯部分上多氟喹啉与液氨中的钠和钾酰胺的相互作用

  摘要：

  的5,6,7,8-四氟（相互作用1）和5,7,8-三氟-6-（三氟甲基）喹啉（2）用在液氨中进行作为亲核钠或氨基钾（NH 2 -）在吡啶环的2-位上加成，相应的加合物被氧化，得到相应的喹啉-2-胺。在1的情况下，酰胺的添加与6-和7-位的氨基脱氟同时进行。具有一个酰胺当量的5,6,8-（3），5,7,8-三氟喹啉（4）和5,7-二氟喹啉（5）经过两个邻位邻侧的C H键去质子化-氟原子以产生各自的长寿命喹啉基阴离子，其可以用作亲核合成子，例如其甲基化以产生各自的6-和7-甲基聚氟喹啉。当酰胺钾过量时，最初产生的喹啉基阴离子在2-或4-位上添加酰胺阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.007

文献信息

• Interaction of polyfluorinated 2-chloroquinolines with ammonia
  作者：Alexandrina D. Skolyapova、Galina A. Selivanova、Evgeny V. Tretyakov、Tatjana F. Bogdanova、Lyudmila N. Shchegoleva、Irina Yu. Bagryanskaya、Larisa Yu. Gurskaya、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.026

  日期：2017.3

  We have studied the interaction of polyfluorinated (in the benzene moiety) 2-chloroquinolines with liquid and aqueous ammonia as an approach to the synthesis of halogen-containing aminoquinolines. 5,7-Difluoro-, 5,6,8-trifluoro-, and 5,7,8-trifluoro-2-chloroquinolines mostly form products of substitution of the Cl atom, whereas 5,7-difluoro-2,6-dichloroquinoline, 5,6,7,8-tetrafluoro-, and 6,7-difl

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。