methyl (2E)-[(3aS,4R,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3a-propyl-2(3H)-benzofuranylidene]acetate | 914638-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (2E)-[(3aS,4R,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3a-propyl-2(3H)-benzofuranylidene]acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3aS,4R,7aS)-4-hydroxy-3a-propyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-ylidene]acetate
• CAS: 914638-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: CZKVMNPENFTTAF-BFFPPAGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-[(3aS,4R,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3a-propyl-2(3H)-benzofuranylidene]acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclization–carbonylation of 2-alkyl-2-propargylcyclohexane-1,3-diones: facile access to optically active hydrindanes

  摘要：

  Oxidative cyclization - carbonylation of 2-alkyl-2-propargylcyclohexane-1,3-diones mediated by Pd(TFA)(2)/2,2'-isopropylidenebis[(4R)4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxazoline] 28 afforded bicyclic-beta-alkoxyacrylates in 51 - 74% yields with 72 - 82% ee. The products containing quaternary carbon were converted to optically active hydrindanes 33. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.106
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-2-(2-propenyl)-2-(2-propynyl)-1,3-cyclohexanediol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙二胺 chiral bis-2-oxazoline-based reagent 、 氢气 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl (2E)-[(3aS,4R,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3a-propyl-2(3H)-benzofuranylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-异亚丙基双[（4-小号，5 - [R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体的不对称环化羰基化内消旋-2-烷基-2- propargylcyclohexane -1,3- -二醇

  摘要：

  Pd（II）与手性双恶唑啉（盒配体）介导的内消旋-2-烷基-2-炔丙基环己烷-1,3-二醇的氧化环化-羰基化反应生成双环-β-烷氧基丙烯酸酯。基于配体筛选，已经开发了2,2'-异亚丙基双[（4 S，5 R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体。以71-100％的收率和85-95％的ee获得具有手性季碳的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.004