(E)-tert-butyl((4-iodobut-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 200628-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl((4-iodobut-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: (E)-1-iodo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butene；tert-butyl-[(E)-4-iodobut-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 200628-56-4
• 化学式: C₁₀H₂₁IOSi
• 分子量: 312.266
• InChiKey: XRHIYOBHFDHMOE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((4-iodobut-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide 的不对称全合成：利用不对称乙醇酸烷基化反应

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤大环内酯 (-)-月桂内酯的简明全合成。C5、C9、C15、C19 和 C23 处存在同烯丙基（或潜在同烯烯丙基）CO 键的观察导致战略决策严重依赖不对称乙醇酸烷基化来构建 C1-C14 片段 3 和 C15- C27 亚基 4。C1-C14 烯丙基锡烷与 C15-C27 α,β-环氧醛的非对映选择性添加用于连接两个高级片段。羟基酸 2 的 Mitsunobu 大环内酯化避免了敏感的 2,3-Z-烯酸酯的异构化，这已在碱催化的大环内酯化中观察到。去除两个 TBS 保护基团以显示 C15 和 C20 羟基，而没有重排为异月桂内酯。

  DOI：

  10.1021/ja026269v
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-tert-butyl((4-iodobut-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  完全保护的（2S，4S，6S）-2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸（AHMOD）的立体选择性合成。

  摘要：

  完全受保护的（2 S，4 S，6 S）-2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸的立体控制合成是以谷氨酸衍生物为原料完成的。该立体化学合成途径的关键步骤涉及埃文斯不对称烷基化，夏普斯不对称不对称环氧化和格氏反应。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.1433

文献信息

• Bioisosteric Exchange of Csp3 -Chloro and Methyl Substituents: Synthesis and Initial Biological Studies of Atpenin A5 Analogues
  作者：Simon Krautwald、Christian Nilewski、Mihoko Mori、Kazuro Shiomi、Satoshi Ōmura、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201511672

  日期：2016.3.14

  Asymmetric synthesis and initial biological studies of two analogues of a naturally occurring chlorinated antifungal agent, atpenin A5, are described. These analogues were selected on the basis of Cl→CH3 or H3C→Cl exchanges in the side‐chain of atpenin A5. The interchange of chloro and methyl substituents led to complex II inhibitors with equal IC50 values. This suggests that Cl↔Me bioisosteric exchange

  描述了两种天然存在的氯化抗真菌剂，atpenin A5的类似物的不对称合成和初步生物学研究。这些类似物是根据atpenin A5侧链中的Cl→CH 3或H 3 C→Cl交换选择的。氯和甲基取代基的互换产生了具有相同IC 50值的络合物II抑制剂。这表明可以在脂肪族环境中实现Cl↔Me生物立体交换。
• Ligand-Controlled Regiodivergence in the Copper-Catalyzed [2,3]- and [1,2]-Rearrangements of Iodonium Ylides
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.6b08624

  日期：2016.9.21

  allylic ylide rearrangements for the synthesis of complex molecules, the catalyst control of [2,3]- and [1,2]-rearrangements remains an unsolved problem. We developed the first regiodivergent [2,3]- and [1,2]-rearrangements of iodonium ylides that are controlled by copper catalysts bearing different ligands. In the presence of a 2,2'-dipyridyl ligand, diazoesters and allylic iodides react via a [2,3]-rearrangement

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。
• Indium-Mediated Coupling Reactions of .DELTA.-Oxygenated Allyl Halide Derivatives with Aldehydes in Aqueous Media.
  作者：Tsutomu MORIKAWA、Takuo NARASAWA、Chiseko SAKUMA、Takeo TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1877

  日期：——

  Indium-mediated coupling reactions of δ-oxygenated allyl halide derivatives 1 with aldehydes in aqueous media proceeded at the γ-position to give diol derivatives 2. Compound 1 is equivalent to an allylic carbanion 4 with a neighboring oxygen functional group generated in aqueous media.

  铟介导的δ-含氧烯丙基卤化物衍生物 1 与醛在水介质中的γ-位偶联反应生成了二元醇衍生物 2。化合物 1 等同于在水介质中生成的带有邻近氧官能团的烯丙基碳阴离子 4。
• Convergent stereospecific synthesis of C292 (or LL-Z1640-2), and hypothemycin. Part 1
  作者：Patrice Sellès、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00870-5

  日期：2002.5

  The stereospecific synthesis of the precursors required for the 14-membered ring formation either via an intramolecular Suzuki coupling or via an intermolecular Suzuki coupling followed by a macrolactonisation is herein reported. One-pot Suzuki couplings were here achieved with vinyldisiamylboranes which were generated in situ from the related chiral precursor. The present convergent approach of C292 (or LL-21640-2) and hypothemycin gives a flexible access to related macrolides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.