methyl-6-O-(dimethyl-(1‘, 1‘, 2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-glucopyranoside | 128844-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-6-O-(dimethyl-(1‘, 1‘, 2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 6-O--β-D-glucopyranoside；Methyl 6-O-dimethylthexylsilyl-β-D-glucopyranoside；Methyl 6-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 128844-03-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₆Si
• 分子量: 336.501
• InChiKey: SEGXBVGLNVBYEH-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-O-(dimethyl-(1‘, 1‘, 2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 O-(2,3,4-Tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Binding studies on internal immunodeterminants: synthesis of β-(1 → 6)-linked oligosaccharide methyl glycosides having one to four internal d-galactopyranosyl residues flanked by gentiobiose residues

  摘要：

  The oligosaccharide glycosides beta-D-Glc p-(1 --> 6)-beta-D-Glc p-(1 --> 6)-[beta-D-Gal p-(1 --> 6)]n-beta-D-Glc p-(1 --> 6)-beta-D-Glc p-1 --> OMe (n = 1-4) were prepared by a convergent block synthesis. Haloacetyl, tert-butyldiphenylsilyl, and dimethylthexylsilyl groups were used as temporary protective groups for the preparation of the intermediate glycosyl donors and acceptors. The deoxygenated trisaccharide glyco-sides beta-D-Glc p-(1 --> 6)-beta-D-Gal p-(1 --> 6)-4-deoxy-beta-D-xylo-Hex p-1 --> OMe and beta-D-Glc p-(1 --> 6)-4-deoxy-beta-D-xylo-Hex p-(1 --> 6)-beta-D-Gal p-1 --> OMe were also synthesized. The binding of each glycoside to the monoclonal antigalactan antibody IgA 1539 was studied and the results support the previous finding that J539 can bind to internal antigenic epitopes. The data are consistent with the interpretation that subsite C of that antibody binds glucose with a K(a) of approximately 6 (cf. 10.9 for galactose).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90575-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl-6-O-(dimethyl-(1‘, 1‘, 2‘-trimethylpropyl)-silyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672

文献信息

• Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00307a017

  日期：1990.9
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5467-5476
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——