methyl 2,3-dideoxy-4-O-(2-propynyl)-6-O--α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 171972-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-4-O-(2-propynyl)-6-O--α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-6-methoxy-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 171972-94-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: OOBQEJJUSPFRIE-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-4-O-(2-propynyl)-6-O--α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 <2S-(2α,4β,4aβ,10bβ)>-1,2,4,4a,6,10b-hexahydro-2,9-dimethoxy-8-(phenylacetynyl)-4-<oxy>pyrano<3,4-c><2>benzopyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of 4-Alkynylcyclobutenones. Synthesis of Enantiomerically Pure Pyranoquinones from 4-(4-Oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones and 4-(4-Oxo-1,6-dialkynyl)-4-hydroxycyclobutenones

  摘要：

  Thermolysis of 4-(4-oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones 23 in refluxing toluene provides an enantiospecific synthesis of pyranoquinones 27. The 4-methoxy analog 32 was shown to give a quinone methide 35 and ultimately the trimer 36.

  DOI：

  10.1021/jo00125a037
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-4-O-(2-propynyl)-6-O--α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of 4-Alkynylcyclobutenones. Synthesis of Enantiomerically Pure Pyranoquinones from 4-(4-Oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones and 4-(4-Oxo-1,6-dialkynyl)-4-hydroxycyclobutenones

  摘要：

  Thermolysis of 4-(4-oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones 23 in refluxing toluene provides an enantiospecific synthesis of pyranoquinones 27. The 4-methoxy analog 32 was shown to give a quinone methide 35 and ultimately the trimer 36.

  DOI：

  10.1021/jo00125a037