2-amino-2'-O-methylthylthiomethyladenosine | 90813-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-2'-O-methylthylthiomethyladenosine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-3-ol
• CAS: 90813-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₄S
• 分子量: 342.379
• InChiKey: MUEPLXHODQBLTM-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3′,5′-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxan-1,3-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purin-2,6-diamine 在 (per)acetylperoxyboric acid 、 乙酸酐 作用下， 以4%的产率得到2-amino-2'-O-methylthylthiomethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'和3'-酮核苷及其阿拉伯糖和木糖还原产物：通过选择性保护和氧化核糖核苷来方便地获得

  摘要：

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85111-x