1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-[prop-2'-ynyl]-α-D-ribofuranose | 1200310-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-[prop-2'-ynyl]-α-D-ribofuranose
• CAS: 1200310-20-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: MNYOOGNUTBJYAS-UMPJEAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-[prop-2'-ynyl]-α-D-ribofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-C-[prop-2'-ynyl]-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  电子因素对Pd介导的环异构化的影响：糖炔醇竞争性6- exo- dig与7- endo- dig环化的系统研究

  摘要：

  的钯-介导的环异构3- Ç -propargyl-核糖-和异体呋喃糖衍生物进行了详细的调查，以了解的电子因素对区域选择性的影响（6-外型- VS -7-内）炔醇环异构导致要么到六的或七元环。通常，环化反应的6- exo- dig模式很容易，并且与电子因素无关。对于某些炔醇，观察到炔单元的区域选择性（7-内酰胺化）水合，这归因于C（3）-OH的参与。当C（3）-OH被保护为苄醚，这些炔醇的环异构化仅以6-外-dig方式发生，从而导致相应的[3.2.1]-双环缩酮。进行的其他对照实验均支持C（3）-OH参与区域选择性炔烃水合作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.071
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-[prop-2'-ynyl]-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROANNULATED NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NUCLÉOSIDES SPIROANNELÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  我们提出了一种简单的合成策略，用于合成一系列C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷和C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷，其中的[2+2+2]环三聚反应是关键反应。未保护的核苷具有diyne基团，因此环三聚反应容易进行。当diyne的两个炔基都是末端炔基时，区域选择性较差。然而，当其中一个末端炔基另外还有取代基时，环三聚反应高度对映选择性。由于关键的双环化是最后一步，因此这种策略在炔基方面具有灵活性，因此适用于合成集中的小分子库。

  公开号：

  WO2012090155A1