Z-β-Ala-Thr-D-Trp(CHO)-Phe-NMeBzl | 126089-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Z-β-Ala-Thr-D-Trp(CHO)-Phe-NMeBzl
• 英文别名: benzyl N-[3-[[(2S,3R)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[benzyl(methyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1-formylindol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 126089-17-6
• 化学式: C₄₄H₄₈N₆O₈
• 分子量: 788.901
• InChiKey: SGHBLVZUFDSXQY-SJZXNDOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  188.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenylmethyl)-L-phenylalaninamide hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.84h， 生成 Z-β-Ala-Thr-D-Trp(CHO)-Phe-NMeBzl
  参考文献：
  名称：

  神经激肽拮抗剂的研究。2.新型三肽物质P拮抗剂Nα-[Nα-（Nα-乙酰基-L-苏氨酸）-N1-甲酰基-D-色氨酸] -N-甲基-N-（苯甲基）的设计与构效关系）-L-苯丙氨酰胺及其相关化合物。

  摘要：

  继续研究先前报道的新型三肽SP拮抗剂Nα-[Nα-[Nα-（叔丁氧基羰基）谷氨酰胺基] -N1-甲酰基-D-色氨酸]苯丙氨酸苄酯[Boc-Gln- D-Trp-（CHO）-Phe-OBzl（1）]在本文中描述。我们最初研究了豚鼠血浆和肝脏匀浆中1的稳定性，以阐明结构中最不稳定的部分。结果表明，苄基酯部分易于水解以产生惰性酸类似物。因此，我们搜索了对水解酶更具抗性的苄基酯替代物。该方法发现了等价酰胺结构，N-甲基-N-（苯甲基）酰胺，其效力和稳定性均合适。随后将氨基末端修饰成Nα-乙酰基-L-苏氨酸导致了最有效的化合物Nα-[Nα-（Nα-乙酰基-L-苏氨酸）-N1-甲酰基-D-色氨酸] -N -甲基-N-（苯甲基）-L-苯丙氨酰胺[Ac-Thr-D-Trp（CHO）-Phe-NMeBzl（5a，FR113680）]。该化合物5a有效阻断3H-SP与豚鼠肺膜的结合，IC50为（5.8 +/-

  DOI：

  10.1021/jm00095a013