(4S,5S)-5-((S)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one | 204328-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-((S)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(1S)-1-bromo-2-hydroxyethyl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 204328-23-4
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₄Si
• 分子量: 463.443
• InChiKey: QMLYVGWZVNNQPB-IRFCIJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((S)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3S)-3-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(4S,5S)-5-((S)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s