2'-Hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcon | 41786-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-Hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcon
• 英文别名: 2-hydroxy-4'-methoxy-5-methyl-chalcone；2-Hydroxy-4'-methoxy-5-methyl-chalkon；3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 41786-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: DUWYRDPBWCRAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcon 在 sodium O-ethyl dithiocarbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到6-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-thione
  参考文献：
  名称：

  由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4-硫代黄酮化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物的方法，将羟基查尔酮化合物、黄原酸盐在溶剂中反应，制备硫代黄酮化合物。鉴于4‑硫代黄酮类化合物在药物和环境领域的巨大应用潜力，开发一种简便有效的方法来制备4‑硫代黄酮非常必要，本发明由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物，解决了现有技术采用有毒试剂的问题。

  公开号：

  CN114853708A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到2'-Hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcon
  参考文献：
  名称：

  逐步钯催化 1,4-芳基硼酸与烯酮的加成和区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化用于对映选择性合成 β-二芳基酯和 (+)-(R)-托特罗定

  摘要：

  Baeyer-Villiger 氧化手性 β-二芳基酮，由芳基硼酸 1,4-加成到 β-芳基-α，β-不饱和酮，由钯（2+）-手性磷配合物催化，提供旋光/3-二芳基酯高达 98% ee。该方案用于合成有效的竞争性毒蕈碱受体拮抗剂 (R)-托特罗定 (21)，其具有由两个芳环组成的手性中心。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1019

文献信息

• Synthesis of 6,12-Methanobenzo[<i>d</i>]pyrano[3,4-<i>g</i>][1,3]dioxocin-1(12<i>H</i>)-ones and Study of Their Interaction with DNA and β-Lactoglobulin
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Sanhita Maity、Asok K. Mallik

  DOI：10.1002/ejoc.201701224

  日期：2017.11.2

  An efficient synthesis of 6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones, a new class of 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]nonanes, starting from 2-hydroxychalcones or their analogues and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence of Michael addition

  6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones 的有效合成，一类新的 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]壬烷，从 2-羟基查尔酮或其类似物和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮开始，已通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现。该方法涉及迈克尔加成和两阶段杂环化的多米诺骨牌序列。在合成的产物中，有两种表现出显着的ct-DNA结合特性，并且均表现出与载体蛋白β-乳球蛋白的强结合。使用四种化合物对两种细菌进行的抗菌性能研究表明，其中两种具有中等活性。
• A facile synthesis of 2-(2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene)-2H-indene-1,3-diones and related compounds involving an interesting aerial oxidation
  作者：Chayan Guha、Swati Samanta、Nayim Sepay、Asok K. Mallik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.005

  日期：2015.8

  2-(2-Phenyl-4H-chromen-4-ylidene)-2H-indene-1,3-diones were obtained in good to excellent yields by treatment of 2-hydroxychalcones and indane-1,3-dione in refluxing toluene in the presence of amberlyst-15 as catalyst in air. The reaction involving 2-hydroxychalcones and cyclopentane-1,3-dione under the same condition gave 2-(2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene)cyclopentane-1,3-diones along with 2,8-dioxabicyclo[3

  通过在回流条件下处理2-羟基查耳酮和茚满-1,3-二酮，以良好至优异的产率获得了2-（2-苯基-4 H-铬基-4-亚烷基）-2 H-茚-1,3-二酮。空气中，在amberlyst-15的存在下用甲苯作为催化剂。在相同条件下，由2-羟基查耳酮与环戊烷-1,3-二酮反应，可得到2-（2-苯基-4 H-铬-4-亚甲基）环戊烷-1,3-二酮以及2,8-二氧杂双环[ 3.3.1]壬烷，产物的相对量取决于反应时间。单独的实验表明，在所应用的反应条件下，分离出的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷可转化为其他类型的产物。
• An efficient synthesis of 1,3-dimethyl-5-(2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene) pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones and investigation of their interactions with β-lactoglobiulin
  作者：Nayim Sepay、Sumitava Mallik、Chayan Guha、Asok K. Mallik

  DOI：10.1039/c6ra13584f

  日期：——

  An efficient method for synthesis of 1,3-dimethyl-5-(2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones has been developed.

  已开发出一种合成1,3-二甲基-5-(2-苯基-4H-香豆素-4-基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮的高效方法。
• An Access to Highly Functionalized Dihydrobenzofuran Spirooxindole Scaffolds
  作者：Daqian Wang、Jing Sun、Ying Han、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03123

  日期：2022.10.28

  dihydrobenzofuran spirooxindole scaffolds via base promoted cascade annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates of isatins with ortho-hydroxychalcones or ortho-hydroxy-β-nitrostyrenes. The complex polycyclic compounds were conveniently synthesized in satisfactory yields and with high diastereoselectivity. This protocol provides a swift and convenient approach for the assembly of diverse highly functionalized

  我们开发了一种有效的方案，用于通过碱促进的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐与邻羟基查耳酮或邻羟基-β-硝基苯乙烯的碳酸盐的碱促进级联环化来构建多环二氢苯并呋喃螺氧吲哚支架。复杂的多环化合物以令人满意的收率和高非对映选择性方便地合成。该协议为组装各种高度功能化的二氢苯并呋喃螺氧吲哚提供了一种快捷方便的方法，并且还具有广泛的底物范围、高分子收敛性和出色的原子经济性。
• Robinson, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 209
  作者：Robinson

  DOI：——

  日期：——