(Z)-2-isocyano-3-phenyl-2-butenoic acid ethyl ester | 57466-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-isocyano-3-phenyl-2-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 57466-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: VCIKHSUONHAWOB-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (Z)-2-isocyano-3-phenyl-2-butenoic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到ethyl 4-methyl-1-phenylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内C（sp 2）-H亚胺基化反应合成六元N-杂环

  摘要：

  已经开发了一种新的构建菲啶和异喹啉骨架的策略，该策略从在钯催化下含有未决异氰酸酯部分的芳烃开始。该过程涉及将分子间异氰化物顺序插入芳基钯（II）中间体和分子内芳族CH活化作为关键步骤。缺少β-氢的烷基钯（II）中间体也可用于该反应，生成具有三个连续C-C键的独特双环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo502731n