(S)-2,4-dibenzyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]-diazepin-3(2H)-one | 1196709-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-2,4-dibenzyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]-diazepin-3(2H)-one
• 英文别名: (2S)-2,4-dibenzyl-2,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-one
• CAS: 1196709-05-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: VBDKOJCWRIBHMJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以51%的产率得到(S)-2,4-dibenzyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]-diazepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联偶合/缩合工艺从邻溴苄胺和氨基酸轻松合成1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  CuI催化的2-溴苄胺和α-氨基酸的偶合以及随后的缩合环化（直接或由DPPA介导）以中等收率提供了1,4-苯并二氮杂-3-酮。使用1-脯氨酸和1-缬氨酸作为起始原料，获得对映体纯产物，尽管其他氨基酸发生部分外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.104