6-hydroxy-2,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dienone | 58661-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-2,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6-Hydroxy-2,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 58661-15-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NZDFZHKLWKIRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三甲基苯酚 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Andersson,G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 64 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Access to Orthoquinols and Their [4 + 2] Cyclodimers via SIBX-Mediated Hydroxylative Phenol Dearomatization
  作者：Nathalie Lebrasseur、Julien Gagnepain、Aurélie Ozanne-Beaudenon、Jean-Michel Léger、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jo0708893

  日期：2007.8.1

  efficiently mediates the hydroxylative dearomatization of various 2-alkylphenols and napthols into orthoquinols or their [4 + 2] cyclodimers. Reactions are typically run at room temperature using SIBX as a suspension in THF. Using these conditions, natural products such as the cyclodimer of the terpene carvacrol and, for the first time, the shikimate-derived (±)-grandifloracin were prepared in one step from

  SIBX，λ的非爆炸性制剂5 -iodane 2- iodoxybenzioc苯甲酸（IBX），安全和有效地介导各种2-烷基酚和napthols的脱芳构化hydroxylative成orthoquinols或它们的[4 + 2] cyclodimers。反应通常在室温下使用SIBX作为THF的悬浮液进行。在这些条件下，一步一步地从其各自的酚类前体中制备了天然产物，例如萜烯香芹酚的环二聚体，以及首次从sh草酸酯衍生的（±）-大花青素。
• 4,5-Dimethyl-2-Iodoxybenzenesulfonic Acid Catalyzed Site-Selective Oxidation of 2-Substituted Phenols to 1,2-Quinols
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201612463

  日期：2017.3.27

  dearomatization of 2‐substituted phenols to either 1,2‐benzoquinols or their cyclodimers, catalyzed by 4,5‐dimethyl‐2‐iodoxybenzenesulfonic acid with Oxone, has been developed. Natural products such as biscarvacrol and lacinilene C methyl ether could be synthesized efficiently under mild reaction conditions. Furthermore, both the reaction rate and site selectivity could be further improved by the introduction of

  已开发了由4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸与Oxone催化的2-取代酚选择性地羟基化脱芳香化为1,2-苯并喹啉或其环二聚体。在温和的反应条件下，可以有效地合成天然产物，例如联萘香酚和乳香油基C甲醚。此外，通过在苯酚的2位引入三烷基甲硅烷基甲基取代基，可以进一步提高反应速度和位点选择性。通过[4 + 2]环加成级联反应可以将相应的1,2-喹诺酚转化为各种有用的结构基序。