1,3-Dimethyl-5-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-6-(2-pyridin-2-yl-ethylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione; hydrochloride | 94619-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-5-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-6-(2-pyridin-2-yl-ethylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione; hydrochloride
• CAS: 94619-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₃*ClH
• 分子量: 426.903
• InChiKey: WPDVKEQEYDUNPQ-CALJPSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1,3-Dimethyl-5-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-6-(2-pyridin-2-yl-ethylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶衍生物作为新型抗癌药。合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  已经对5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶系列进行了生物学评估。已经发现这些化合物处于扩展的平面构象，与DNA的核酸碱基之间可能的堆积相互作用很好地吻合。因此希望通过嵌入最终的抗癌活性。当体内ip注射ip植入的P388白血病时，发现1,3-二甲基-5-肉桂酰基6-氨基尿嘧啶具有活性（T / C百分比= 124）。另外两个化合物，分别是1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-吗啉代乙基）氨基]尿嘧啶和1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-哌啶基乙基）氨基]尿嘧啶。在6-氨基上的亲水侧链在体外对L1210白血病表现出细胞毒活性。从这些结果以及与DNA的生物学相互作用的研究中已经确定了结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00382a020