(Z)-3-iodo-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)but-2-ene | 1192030-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)but-2-ene
• CAS: 1192030-61-7
• 化学式: C₈H₁₅IO₃
• 分子量: 286.11
• InChiKey: JARHGLVMRDZKHF-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)but-2-ene 、 (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (11R,12S,Z)-10,12,15,15-tetramethyl-14,14-diphenyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadec-9-en-11-ol 、 (11S,12S,Z)-10,12,15,15-tetramethyl-14,14-diphenyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadec-9-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-双蒽醌抗生素 BE-43472B 和相关化合物的全合成和生物学评价

  摘要：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B [(+)-1] 由 Rowley 及其同事从与海鞘 Ecteinascidia turbinata 相关的蓝绿藻中发现的链霉菌菌株中分离，并显示出对临床衍生的甲氧西林分离株的抗菌活性-敏感、耐甲氧西林和耐四环素的金黄色葡萄球菌（分别为 MSSA、MRSA 和 TRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌 (VRE)。本文描述的是该双蒽醌抗生素的两种对映异构体的首次全合成、其绝对构型的确定以及这些和相关化合物的生物学评价。开发的合成依赖于高效的级联序列，涉及二烯 (R)-61 和亲二烯体 55 之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内亲核芳族 ipso 取代。后期转化包括显着的光化学 α,β-环氧酮重排 [80 --> (+)-1]。有趣的是，抗生素 BE-43472B 的非天然对映体 [(-)-1] 表现出与天然对映体 [(+)-1] 相当的抗菌特性。

  DOI：

  10.1021/ja9073694
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 3-iodo-but-2-ene-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 g的产率得到(Z)-3-iodo-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-双蒽醌抗生素 BE-43472B 和相关化合物的全合成和生物学评价

  摘要：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B [(+)-1] 由 Rowley 及其同事从与海鞘 Ecteinascidia turbinata 相关的蓝绿藻中发现的链霉菌菌株中分离，并显示出对临床衍生的甲氧西林分离株的抗菌活性-敏感、耐甲氧西林和耐四环素的金黄色葡萄球菌（分别为 MSSA、MRSA 和 TRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌 (VRE)。本文描述的是该双蒽醌抗生素的两种对映异构体的首次全合成、其绝对构型的确定以及这些和相关化合物的生物学评价。开发的合成依赖于高效的级联序列，涉及二烯 (R)-61 和亲二烯体 55 之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内亲核芳族 ipso 取代。后期转化包括显着的光化学 α,β-环氧酮重排 [80 --> (+)-1]。有趣的是，抗生素 BE-43472B 的非天然对映体 [(-)-1] 表现出与天然对映体 [(+)-1] 相当的抗菌特性。

  DOI：

  10.1021/ja9073694