γ-<(1,4-naphthoquinonyl-2)butyryl>-L-β-O-benzylaspartyl-L-β-O-benzylaspartyl-L-leucine methyl ester | 90764-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-<(1,4-naphthoquinonyl-2)butyryl>-L-β-O-benzylaspartyl-L-β-O-benzylaspartyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: γ-[(1,4-naphthoquinonyl-2)butyryl]-L-β-O-benzylaspartyl-L-β-O-benzylaspartyl-L-leucine methyl ester
• CAS: 90764-23-1
• 化学式: C₄₃H₄₇N₃O₁₁
• 分子量: 781.86
• InChiKey: VMCYUJIHNIAOQL-IMKBVMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  200.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-<(1,4-naphthoquinonyl-2)butyryl>-L-β-O-benzylaspartyl-L-β-O-benzylaspartyl-L-leucine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到γ-<(1,4-naphthoquinonyl-2)butyryl>-L-aspartyl-L-aspartyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以2-甲基-1,4-萘醌为底物的衍生物和维生素K依赖性羧化酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列含有N-末端2-甲基-1，4-萘醌基团的肽或具有这种结构的类似物作为大鼠肝脏微粒体维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂。母体化合物gamma-2-（甲基-1,4-萘醌基-3）丁酰基-Glu-Glu-Leu-OMe是低浓度羧化酶的良好底物，Km约为50 microM。这比已经合成的大多数简单肽底物的Km低大约2个数量级。用其去甲基类似物，萘基或硬脂基取代2-甲基-1,4-萘醌基会降低底物的有效性。在较高浓度下，母体化合物及其去甲基类似物是维生素K依赖性羧化反应的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00375a020
• 作为产物：
  描述：

  γ-(1,4-naphthoquinonyl-3)butyric acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 γ-<(1,4-naphthoquinonyl-2)butyryl>-L-β-O-benzylaspartyl-L-β-O-benzylaspartyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以2-甲基-1,4-萘醌为底物的衍生物和维生素K依赖性羧化酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列含有N-末端2-甲基-1，4-萘醌基团的肽或具有这种结构的类似物作为大鼠肝脏微粒体维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂。母体化合物gamma-2-（甲基-1,4-萘醌基-3）丁酰基-Glu-Glu-Leu-OMe是低浓度羧化酶的良好底物，Km约为50 microM。这比已经合成的大多数简单肽底物的Km低大约2个数量级。用其去甲基类似物，萘基或硬脂基取代2-甲基-1,4-萘醌基会降低底物的有效性。在较高浓度下，母体化合物及其去甲基类似物是维生素K依赖性羧化反应的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00375a020