γ-(1,4-naphthoquinonyl-3)butyric acid | 90764-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: γ-(1,4-naphthoquinonyl-3)butyric acid
• 英文别名: 4-(2-naphthoquinone)butyric acid；4-(1,4-naphthoquinone-2-yl)butanoic acid；4-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-butyric acid；4-(1,4-Dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-buttersaeure；4-(1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)butanoic acid
• CAS: 90764-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: PMDFXDPGPKOAQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.3-152 °C
• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(1,4-naphthoquinonyl-3)butyric acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 γ-<(1,4-naphthoquinonyl-2)butyryl>-L-γ-O-benzylglutamyl-L-γ-O-benzylglutamyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以2-甲基-1,4-萘醌为底物的衍生物和维生素K依赖性羧化酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列含有N-末端2-甲基-1，4-萘醌基团的肽或具有这种结构的类似物作为大鼠肝脏微粒体维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂。母体化合物gamma-2-（甲基-1,4-萘醌基-3）丁酰基-Glu-Glu-Leu-OMe是低浓度羧化酶的良好底物，Km约为50 microM。这比已经合成的大多数简单肽底物的Km低大约2个数量级。用其去甲基类似物，萘基或硬脂基取代2-甲基-1,4-萘醌基会降低底物的有效性。在较高浓度下，母体化合物及其去甲基类似物是维生素K依赖性羧化反应的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00375a020
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-cyclohexadiene-1,4-dione)butanoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 苯 作用下， 生成 γ-(1,4-naphthoquinonyl-3)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Quinonyl Derivatives of Fatty Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a022

文献信息

• 含金刚烷基的萘醌类衍生物、其制备方法及应 用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106146338B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明提供了一种含金刚烷基的萘醌类衍生物、其制备方法及应用，具体地，本发明提供了一种如下式(I)所示的含金刚烷基的萘醌类衍生物。其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明化合物具有Sortase A酶抑制活性及细胞毒活性，且可以用于治疗Sortase A酶活性相关的疾病及各种恶性肿瘤。
• Bioactivity Profiles of Cytoprotective Short-Chain Quinones
  作者：Zikai Feng、Monila Nadikudi、Krystel L. Woolley、Ayman L. Hemasa、Sueanne Chear、Jason A. Smith、Nuri Gueven

  DOI：10.3390/molecules26051382

  日期：——

  cytoprotection by SCQs in the presence of rotenone was only observed for the NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1)-dependent reduction of SCQs, which also correlated with an acute rescue of ATP levels. The results of this study suggest an unexpected mode of action for SCQs that appears to involve a modification of NQO1-dependent signaling rather than a protective effect by the reduced quinone itself. This finding

  短链醌（SCQs）已作为抗线粒体功能障碍的潜在治疗候选药物进行了研究，线粒体功能障碍在很大程度上被认为与其活性醌核心的可逆氧化还原特性有关。我们最近报道了一个SCQs库，其中一些在人肝癌细胞系HepG2中显示出针对线粒体复合体I抑制剂鱼藤酮的有效细胞保护活性。为了更好地在分子水平上表征SCQ的细胞保护作用，生成了103种具有不同化合物化学成分的SCQ的生物活性图谱，其中包括代谢相关标记，氧化还原活性，细胞保护蛋白的表达和氧化损伤。在所有测试的终点中，仅在NAD（P）H中观察到与鱼藤酮存在下SCQ的细胞保护呈正相关：醌氧化还原酶1（NQO1）依赖的SCQ减少，这也与ATP水平的急救有关。这项研究的结果表明，SCQ的意外作用方式似乎涉及NQO1依赖性信号传导的修饰，而不是还原醌本身的保护作用。这一发现提出了一种新的选择策略，以鉴定和开发最有前途的化合物以用于其临床应用。
• Therapeutic compounds and methods
  申请人：UNIVERSITY OF TASMANIA

  公开号：US10934253B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The invention relates to compounds of Formula (I) and methods for their preparation. Also described are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and their use in the treatment or prevention of conditions associated with mitochondrial dysfunction. Formula (I)

  本发明涉及式（I）化合物及其制备方法。还描述了包含式（I）化合物的药物组合物及其在治疗或预防线粒体功能障碍相关疾病中的用途。式 (I)
• Naphthoquinone Acids and Ketols¹
  作者：Louis F. Fieser、Richard B. Turner

  DOI：10.1021/ja01202a026

  日期：1947.10
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：UNIVERSITY OF TASMANIA

  公开号：US20200131119A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The invention relates to compounds of Formula (I) and methods for their preparation. Also described are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and their use in the treatment or prevention of conditions associated with mitochondrial dysfunction. Formula (I)