2-(N-acetyl-L-cysteinyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1008165-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-acetyl-L-cysteinyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcN-Cys-NAc；(2R)-2-acetamido-3-sulfanyl-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]propanamide
• CAS: 1008165-68-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 324.355
• InChiKey: PZBDFUYTVOKHNT-PFQGKNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetyl-L-cysteinyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到des-myo-inositol mycothiol disulfide
  参考文献：
  名称：

  麦硫醇二硫键还原酶：固相合成和替代底物类似物的评估。

  摘要：

  已经开发了脱肌醇肌醇硫醇二硫化物及其α-构型的甲基-和苄基-糖苷衍生物的固相合成。这些化合物的动力学表征已证明了它们作为可替代底物用于麦硫酚二硫键还原酶测定的可行性。

  DOI：

  10.1039/b716380k
• 作为产物：
  描述：

  des-myo-inositol mycothiol disulfide 在 NADPH-dependent mycothiol disulfide reductase 乙二胺四乙酸 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(N-acetyl-L-cysteinyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦硫醇二硫键还原酶：固相合成和替代底物类似物的评估。

  摘要：

  已经开发了脱肌醇肌醇硫醇二硫化物及其α-构型的甲基-和苄基-糖苷衍生物的固相合成。这些化合物的动力学表征已证明了它们作为可替代底物用于麦硫酚二硫键还原酶测定的可行性。

  DOI：

  10.1039/b716380k

文献信息

• Inhibitors of MshC and Homologs Thereof, and Methods of Identifying Same
  申请人：Fahey Robert C.

  公开号：US20100022509A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention utilizes three families of bacterial enzymes, which play a key role in mycothiol biosynthesis. The three families are bacterial cysteine:glucosaminyl inositol ligases (MshC) with catalytic ligase activity for ligation of glucosaminyl inositol and cysteine, bacterial acetyl-CoA:Cys-GlcN-Ins acetyltransferases (MshD) with catalytic activity for addition of an acetyl group to Cys-GlcN-Ins and bacterial MshA glycosyltransferase with catalytic activity for production of GlcNAc-Ins. The invention provides methods for using the mycothiol biosynthesis ligases, acetyltransferases or glycosyltransferases in drug screening assays to determine compounds that inhibit activity. The invention also provides inhibitors of the production or activity of the enzymes of mycothiol biosynthesis, and use of the inhibitors for treating microbial infection.

  本发明利用三种细菌酶家族，它们在肌硫醇生物合成中起着关键作用。这三个家族是：具有催化配体活性的细菌半胱氨酸：葡萄糖胺酰肌醇连接酶（MshC），用于连接葡萄糖胺酰肌醇和半胱氨酸；具有催化活性的细菌乙酰辅酶A：半胱氨酸-GlcN-Ins乙酰转移酶（MshD），用于向Cys-GlcN-Ins添加乙酰基；以及具有催化活性的细菌MshA糖基转移酶，用于生产GlcNAc-Ins。本发明提供了使用肌硫醇生物合成连接酶、乙酰转移酶或糖基转移酶进行药物筛选测定的方法，以确定抑制活性的化合物。本发明还提供了肌硫醇生物合成酶的产生或活性的抑制剂，并将其用于治疗微生物感染。
• Intramolecular α-Glucosaminidation: Synthesis of Mycothiol
  作者：Kehinde Ajayi、Vinay V. Thakur、Robert C. Lapo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ol1008334

  日期：2010.6.4

  A protected cyclitol aglycon was tethered to an (N-arylsulfonyl)glucosamine donor by a methylene linker; the exclusively alpha-selective intramolecular glycosyation reaction was then initiated by electrophilic activation of the thioglycoside donor portion. Further transformations of the glycosylation product to give the M. tuberculosis detoxifier mycothiol and its oxidized congener, the disulfide mycothione, are detailed.
• ACYL GLUCOSAMINYL INOSITOL AMIDASE FAMILY AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1235926A2

  公开（公告）日：2002-09-04
• EP1235926A4
  申请人：——

  公开号：EP1235926A4

  公开（公告）日：2004-03-17
• US6780418B1
  申请人：——

  公开号：US6780418B1

  公开（公告）日：2004-08-24