2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert butyl ester | 881027-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert butyl ester
• CAS: 881027-56-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅
• 分子量: 466.577
• InChiKey: FFBLJEIXCZYQJX-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1S)-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]aniline 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 WSCD*HCl 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11