dimethyl 2-(3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-2-(oct-2-yn-1-yl)malonate | 1448223-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-2-(oct-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1448223-12-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: URYQDMUDQUXZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-2-(oct-2-yn-1-yl)malonate 、 联硼酸频那醇酯 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到dimethyl 4-(hex-1-enylidene)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化碳环化/硼化烯炔的选择性控制

  摘要：

  对照：在钯催化下，以对苯醌 (BQ) 作为氧化剂，开发了双(频那醇)二硼 (B 2 pin 2 ) 的丙烯炔高度选择性碳环化/硼化反应。使用 LiOAc⋅2 H 2 O 和 1,2-二氯乙烷 (DCE) 作为溶剂或 BF 3 ⋅Et 2 O 和 THF 分别对于选择性形成硼基化三烯和乙烯基丙二烯至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201301167
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基戊-1,2-二烯 、 dimethyl (2-octynyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 dimethyl 2-(3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-2-(oct-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙炔氧化氧化芳烃化：选择性和水的作用的控制

  摘要：

  报道了使用芳基硼酸对亚炔的碳环化/芳基化的高度选择性的方案。芳基化vinylallenes与使用BF得到3 ⋅Et 2 O作为添加剂，而加入水引线到芳基化三烯。这些条件为各个产品提供了对一系列硼酸和不同的烯炔具有优异的选择性（通常> 97：3）。已经发现水在产品分配中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404264

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Acyloxylation/Carbocyclization of Allenynes
  作者：Youqian Deng、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201208718

  日期：2013.3.11

  New bonds: The title reaction provides access to synthetically useful acyloxylated vinylallenes where a new CC bond, a new CO bond, and a new allene structure are formed. Furthermore, an aerobic version of this transformation was realized using catalytic amounts of p‐benzoquinone (BQ) together with catalytic amounts of cobalt salophen.

  新键：标题反应提供了合成有用的酰氧基化乙烯基丙二烯，其中形成了新的 C  C 键、新的 C  O 键和新的丙二烯结构。此外，使用催化量的对苯醌（BQ）和催化量的钴盐，实现了这种转化的有氧形式。