2-hydroxymethyl-cycloheptanone | 99115-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-cycloheptanone
• 英文别名: rac-2-(hydroxymethyl)cycloheptanone；2-(hydroxymethyl)cycloheptan-1-one；2-Hydroxymethyl-cycloheptanon；2-hydroxymethylcycloheptanone
• CAS: 99115-01-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KCAVOGZLZICBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-cycloheptanone 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ONO, NOBORU;MIYAKE, HIDEYOSHI;FUJII, MASAYUKI;KAJI, ARITSUNE, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 33, 3477-3480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-2-硝基环庚烷-1-酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-hydroxymethyl-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基羰基化合物的新合成

  摘要：

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86017-7

文献信息

• Synthesis of Potent and Selective HDAC6 Inhibitors Bearing a Cyclohexane- or Cycloheptane-Annulated 1,5-Benzothiazepine Scaffold
  作者：Rob De Vreese、Lisa Galle、Yves Depetter、Jorick Franceus、Tom Desmet、Kristof Van Hecke、Veronick Benoy、Ludo Van Den Bosch、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201604167

  日期：2017.1.1

  pharmaceuticals due to the involvement of HDAC6 in different pathways related to neurodegenerative diseases, cancer, and immunology. Herein, the synthesis of ten new benzohydroxamic acids, constructed by employing the tetrahydrobenzothiazepine core as a privileged pharmacophoric unit, is described. This is the first report on the synthesis and isolation of octahydrodibenzothiazepines and octahydro‐6H‐be

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）的选择性抑制剂是新兴的一类药物，因为HDAC6参与了与神经退行性疾病，癌症和免疫学相关的不同途径。在此，描述了十种新的苯并异羟肟酸的合成，该合成是通过使用四氢苯并硫氮杂ze庚因核心作为优先的药效学单元而构建的。这是关于八氢二苯并硫氮杂s和八氢-6 H-苯并环庚基氮杂synthesis的合成和分离的第一份报告，然后将其用于开发一类新的HDAC6抑制剂。他们的HDAC抑制活性的评价导致鉴定顺式- ñ - （4- hydroxycarbamoylbenzyl）-1,2,3,4,4一个，5,11,11一个-octahydrodibenzo [ b，ë ] [1,4]硫氮杂-10,10-二氧化物和顺- ñ - （4- hydroxycarbamoylbenzyl）-7-三氟甲基- 1,2,3,4,4一个，5,11,11一个-octahydrodibenzo [ b，ë
• Noxious-insect repellent
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US20040091515A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Disclosed is a method of repelling noxious insects comprising the step of exposing said noxious insects to a composition containing from 0.1 to 90 wt. %, based on the total weight of the composition, of at least one of 2-(1-hydroxyalkyl)cycloalkanones represented by the following formula 11: 1 wherein n is an integer of 3-10, R 1 is hydrogen or a straight-chain saturated hydrocarbon radical having 1-6 carbon atoms; R 2 is hydrogen or methyl group and R m ′ represents m′ of the same or different, straight-chain or branched, saturated or unsaturated, hydrocarbon radicals R which, as a substituent group, can be bonded to carbocyclic atoms; m′ is an integer of 0-8, provided that m′ should be at least 2 when n is at least 4 and both the R 1 and R 2 are alkyl groups; the sum of the carbon atoms of R m ′ does not exceed 12; and, further, when n is 4, R may be an isopropylidene group which intramolecularly bridges between the third and sixth carbocyclic atoms.

  本发明涉及一种驱除有害昆虫的方法，其步骤包括将所述有害昆虫暴露于含有以下化合物之一的组成物中，所述化合物占组成物总重量的0.1至90重量％：2-（1-羟基烷基）环烷酮，其化学式为11:1，其中n为3-10的整数，R1为氢或具有1-6个碳原子的直链饱和碳氢基团，R2为氢或甲基基团，Rm'代表相同或不同的m'，直链或支链，饱和或不饱和，碳氢基团R，作为取代基团，可以与环状碳原子结合；m'为0-8的整数，但当n至少为4且R1和R2均为烷基时，m'应至少为2；Rm'的碳原子总数不超过12；当n为4时，R可以是一个异丙亚甲基基团，其在第三个和第六个环状碳原子之间形成分子内桥接。
• Homolytic 1,5-transfer of chiral organosilicon groups from an enoxy oxygen to an alkoxy oxygen—implications for mechanism
  作者：Sonia M. Horvat、Sunggak Kim、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/b302307a

  日期：2003.4.30

  Reaction of the optically active silanes, ((SSi)-(−)-6), formed by treatment of racemic 2-methylenecycloheptanone oxide with LDA followed by (R)-(+)-chloromethyl(1-naphthyl)phenylsilane, with tributyltin hydride under standard radical conditions affords (2R/2S)-[(S)-(methyl(1-naphthyl)phenylsilyloxy)methyl]cycloheptanone, (SSi)-(−)-7, providing strong evidence that homolytic 1,5-transfers of organosilicon groups from enoxy oxygen to alkoxy oxygen proceed with retention of configuration, most likely through a frontside attack mechanism rather than via a hypervalent intermediate.

  在标准自由基条件下，将外消旋 2-亚甲基环庚酮氧化物与 LDA 反应，再与 (R)-(+)-氯甲基(1-萘基)苯基硅烷反应，生成的光活性硅烷 ((SSi)-(−)-6) 与三丁基氢锡反应，生成 (2R/2S)-[(S)-(甲基(1-萘基)苯基硅氧基)甲基]环庚酮 (SSi)-(−)-7，有力证明有机硅基团从氧基到烷氧基的同分异构 1,5-转移在结构保持的情况下进行，很可能通过正面攻击机制而非高价中间体进行。
• Substituted 1,10-Phenanthrolines. IX. Cycloalkeno Derivatives¹
  作者：FRANCIS H. CASE

  DOI：10.1021/jo01116a005

  日期：1956.10
• PENTACYCLIC KINASE INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP1919920B1

  公开（公告）日：2011-05-18