1-(2-cyanophenyl)pent-1-yne | 26059-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanophenyl)pent-1-yne
• 英文别名: 2-(pent-1-yn-1-yl)benzonitrile；o-Cyanophenyl-n-propylacetylen；2-Pent-1-ynylbenzonitrile；2-pent-1-ynylbenzonitrile
• CAS: 26059-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: MSAZTTPMNNPBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanophenyl)pent-1-yne 在 吡啶 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过反式苯乙烯的连续 α-/β-C−H 官能化立体选择性合成复杂多烯

  摘要：

  介绍了 E 苯乙烯与简单烯烃和炔烃的 α-/β-C−H 官能化。该过程涉及通过六元外环钯环进行 α CH 官能化，以提供三取代和四取代的 1,3-二烯，并通过七元内环环进行 β CH 官能化，以产生四取代和五取代的 1,3 ,5-三烯，两者都是通过吡嗪酰胺的螯合辅助实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202315273
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-cyanophenyl)pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过反式苯乙烯的连续 α-/β-C−H 官能化立体选择性合成复杂多烯

  摘要：

  介绍了 E 苯乙烯与简单烯烃和炔烃的 α-/β-C−H 官能化。该过程涉及通过六元外环钯环进行 α CH 官能化，以提供三取代和四取代的 1,3-二烯，并通过七元内环环进行 β CH 官能化，以产生四取代和五取代的 1,3 ,5-三烯，两者都是通过吡嗪酰胺的螯合辅助实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202315273
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 1-(2-cyanophenyl)pent-1-yne 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(p-tolyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化邻烷基炔基苄腈的自由基环化级联反应，可控制基质的3-磺酰化1-茚满和3-酰化（Z）-茚的生成

  摘要：

  通过将铜（II）与叔丁基过氧化氢（TBHP）结合催化，建立了通过邻炔基苄腈与磺酰肼的自由基环化级联反应，可控制底物控制的3-磺酰化1-茚满和3-芳基化（Z）-茚基的生成。氧化系统。通过将芳基（R 1）安装到炔基单元中，磺酰基通过使用Cu / TBHP系统触发加成环化级联反应，以高收率获得3-磺酰化1-茚满，而一系列新的功能化3-当o为0时，芳基化的（Z）-茚烯以良好的收率获得。在上述条件下，对具有炔基单元中的烷基的-炔基苄腈进行富电子性质的芳基磺酰肼。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01343

文献信息

• THIOL MEDIATED 5-(π-<i>ENDO)ORTHO</i> VINYL RADICAL CYCLIZATIONS
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1080/10426500008076542

  日期：2000.1.1

  Abstract The radical reaction of benzenethiol with alkynes 1a-o carried out at 154 °C affords a mixture of thiol/alkyne adduct 3 and benzothiophene 5, deriving from vinyl radical intermediates 2 through hydrogen abstraction and 5-(π-endo)orthocyclization onto the adjacent thiophenyl ring, respectively. This latter reaction occurs through the reversible formation of cyclohexadienyl radical intermediates

  摘要 苯硫醇与炔烃 1a-o 的自由基反应在 154 °C 下进行，得到硫醇/炔烃加合物 3 和苯并噻吩 5 的混合物，通过夺氢和 5-（π-内）正环化衍生自乙烯基自由基中间体 2。相邻的苯硫环，分别。后一反应通过环己二烯基自由基中间体 4 的可逆形成而发生，其可以在很大程度上取决于所采用的反应条件而演变为 5。5-邻位环化受立体电子因素的控制，有利于 p 中心的线性 α-芳基乙烯基自由基 2a-f 的环化，以及极性因素，有利于 α-EWG 取代的乙烯基自由基 2c,n,o 的环化.
• Substrate-Controlled Generation of 3-Sulfonylated 1-Indenones and 3-Arylated (<i>Z</i>)-Indenes via Cu-Catalyzed Radical Cyclization Cascades of <i>o</i>-Alkynylbenzonitriles
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qiu-Li Lu、Xiang Wang、Tian-Shu Zhang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01343

  日期：2018.9.7

  generation of 3-sulfonylated 1-indenones and 3-arylated (Z)-indenes through radical cyclization cascades of o-alkynylbenzonitriles with sulfonyl hydrazides was established by combining copper(II) with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a catalytic oxidative system. With the installation of the aryl group (R1) into the alkynyl unit, sulfonyl radicals triggered addition–cyclization cascades to access 3-sulfonylated

  通过将铜（II）与叔丁基过氧化氢（TBHP）结合催化，建立了通过邻炔基苄腈与磺酰肼的自由基环化级联反应，可控制底物控制的3-磺酰化1-茚满和3-芳基化（Z）-茚基的生成。氧化系统。通过将芳基（R 1）安装到炔基单元中，磺酰基通过使用Cu / TBHP系统触发加成环化级联反应，以高收率获得3-磺酰化1-茚满，而一系列新的功能化3-当o为0时，芳基化的（Z）-茚烯以良好的收率获得。在上述条件下，对具有炔基单元中的烷基的-炔基苄腈进行富电子性质的芳基磺酰肼。
• Stereoselective Synthesis of Complex Polyenes through Sequential α‐/β‐C−H Functionalization of <i>trans</i>‐Styrenes
  作者：Yuhang Zhu、Yini Wang、Wenzhou Shen、Xiaoyu Chen、Qiuhua Liu、Limin Yang、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202315273

  日期：2024.3.18

  The α-/β-C−H functionalization of E styrenes with simple alkenes and alkynes is presented. The process involves α C−H functionalization via a six-membered exo-palladacycle to afford tri- and tetrasubstituted 1,3-dienes and β C−H functionalization via a seven-membered endo-palladacycle to produce tetra- and pentasubstituted 1,3,5-trienes, both enabled by the chelation assistance of pyrazinamide.

  介绍了 E 苯乙烯与简单烯烃和炔烃的 α-/β-C−H 官能化。该过程涉及通过六元外环钯环进行 α CH 官能化，以提供三取代和四取代的 1,3-二烯，并通过七元内环环进行 β CH 官能化，以产生四取代和五取代的 1,3 ,5-三烯，两者都是通过吡嗪酰胺的螯合辅助实现的。