2',3-diazido-1-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-6'-(R)-methyl-paromamine | 1236217-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3-diazido-1-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-6'-(R)-methyl-paromamine
• CAS: 1236217-62-1
• 化学式: C₁₈H₃₁N₇O₉
• 分子量: 489.486
• InChiKey: OVXIVVACVMNJGT-YXCHISDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  255.46
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3-diazido-1-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-6'-(R)-methyl-paromamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',3-diazido-1-N-methanesulfonamide-6'-(R)-methyl-paromamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN TREATING GENETIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES GÉNÉTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018225065A9
• 作为产物：
  描述：

  6′-methylparomamine 在 甲醇 、 triflic azide 、 zinc diacetate 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2',3-diazido-1-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-6'-(R)-methyl-paromamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN TREATING GENETIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES GÉNÉTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018225065A9

文献信息

• Repairing faulty genes by aminoglycosides: Development of new derivatives of geneticin (G418) with enhanced suppression of diseases-causing nonsense mutations
  作者：Igor Nudelman、Dana Glikin、Boris Smolkin、Mariana Hainrichson、Valery Belakhov、Timor Baasov

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.060

  日期：2010.6.1

  New pseudo-di- and pseudo-trisaccharide derivatives of the aminoglycoside drug G418 were designed, synthesized and their ability to readthrough nonsense mutations was examined in both in vitro and ex vivo systems, along with the toxicity tests. Two novel lead structures, NB74 and NB84, exhibiting significantly reduced cell toxicity and superior readthrough efficiency than those of gentamicin, were discovered. The superiority of new leads was demonstrated in six different nonsense DNA-constructs underling the genetic diseases cystic fibrosis, Duchenne muscular dystrophy, Usher syndrome and Hurler syndrome. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.