7-bromo-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6(5H)-one | 1372858-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-bromo-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6(5H)-one
• CAS: 1372858-46-2
• 化学式: C₁₂H₇BrClFN₄O
• 分子量: 357.569
• InChiKey: RDOXCILPPLVJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)benzamide 、 7-bromo-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6(5H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-6-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-7-yl]-N-cyclopropyl-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定三唑并吡嗪酮为有效的p38α抑制剂

  摘要：

  公开了新型三唑并吡嗪酮p38α丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。从这些研究中，由于与Leu108，Ala157和Val38的关键接触，观察到了2,6-二取代的苯基部分和N-乙基三唑并哒嗪酮核心的体外效力增加。进一步的研究导致鉴定了三种化合物3g，3j和3m，它们是LPS诱导的50％人全血（hWB）中MAPKAP激酶2（MK2）磷酸化的强效抑制剂，并具有理想的体内药代动力学和激酶选择性个人资料。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.067
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基吡嗪-3(2H)-酮 在 溴 、 chloroamine-T 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-bromo-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定三唑并吡嗪酮为有效的p38α抑制剂

  摘要：

  公开了新型三唑并吡嗪酮p38α丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。从这些研究中，由于与Leu108，Ala157和Val38的关键接触，观察到了2,6-二取代的苯基部分和N-乙基三唑并哒嗪酮核心的体外效力增加。进一步的研究导致鉴定了三种化合物3g，3j和3m，它们是LPS诱导的50％人全血（hWB）中MAPKAP激酶2（MK2）磷酸化的强效抑制剂，并具有理想的体内药代动力学和激酶选择性个人资料。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.067