2,3-bis[5-iodo-2-methylthien-3-yl]naphthoquinone | 359850-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis[5-iodo-2-methylthien-3-yl]naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Bis(5-iodo-2-methylthiophen-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 359850-85-4
• 化学式: C₂₀H₁₂I₂O₂S₂
• 分子量: 602.255
• InChiKey: CNIUNUWOXJTHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[5-iodo-2-methylthien-3-yl]naphthoquinone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三氯化铝 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aR,3bR)-3a,3b-Dimethyl-2,5-di-thiophen-2-yl-3a,3b-dihydro-3,4-dithia-dicyclopenta[a,c]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  对分子开关设计的贡献：2,3-双（杂芳基）醌（杂芳基=噻吩基，呋喃基，吡咯基）的新型酸介导的闭环-光化学开环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0106220
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-bis[5-iodo-2-methylthien-3-yl]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对分子开关设计的贡献：2,3-双（杂芳基）醌（杂芳基=噻吩基，呋喃基，吡咯基）的新型酸介导的闭环-光化学开环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0106220

文献信息

• Crystallographic, spectroscopic, and computational characterization of a diiodonaphthoquinone diarylethene photochrome: halogen bonding and photocrystallography
  作者：Shea D. Myers、Zoe Y. Marr、Jade A. Sency、Travis B. Mitchell、Jason B. Benedict、Dinesh G. Patel

  DOI：10.1039/d4ce00112e

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of 2,3-bis(5-iodo-2-methylthiophen-3-yl)naphthalene-1,4-dione and its ring-closed isomer. The ring-closed isomer crystallizes in the space group P21 with unit cell parameters of a = 11.93119(10), b = 7.4644(6), c = 12.4586(10), β = 117.024(2)°. Photoisomerization in solution is reversible and similar to that of other quinone based diarylethenes. The crystal

  我们报道了2,3-双(5-碘-2-甲基噻吩-3-基)萘-1,4-二酮及其闭环异构体的合成和表征。闭环异构体在空间群P 2 1中结晶，晶胞参数为a = 11.93119(10)、b = 7.4644(6)、c = 12.4586(10)、β = 117.024(2)°。溶液中的光致异构化是可逆的，并且与其他基于醌的二芳基乙烯的光致异构化相似。闭环异构体的晶体结构由卤素键合的二维片组成。辐射后，闭环异构体的单晶沿着平行于片层的明确的解理面破裂。随后的 X 射线衍射测量表明，光致断裂是由于开环异构体的形成造成的。