3--2-(cis-2-pentenyl)cyclopentenone | 193155-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3--2-(cis-2-pentenyl)cyclopentenone
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)malonate
• CAS: 193155-33-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: KJQBAMRLYVWTSW-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--2-(cis-2-pentenyl)cyclopentenone 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 甲基茉莉酸酯
  参考文献：
  名称：

  sci-4-庚烯酸合成茉莉酮类化合物

  摘要：

  通过β-丙内酯与二-顺-丁烯基铜酸盐的开环反应获得的顺-4-庚烯酸可以很容易地合成具有顺-2-戊烯基侧链的茉莉酮类化合物，如顺-茉莉酮、茉莉酸甲酯和茉莉酮酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.505
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Oxo-2-pent-2-ynyl-cyclopentyl)-malonic acid dimethyl ester 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3--2-(cis-2-pentenyl)cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  茉莉酸甲酯及其类似物的合成

  摘要：

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。

  DOI：

  10.2533/chimia.2019.194