3-((4R,5R,6E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylocta-1,6-dienyl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one | 1323142-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((4R,5R,6E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylocta-1,6-dienyl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one
• CAS: 1323142-18-2
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃Si
• 分子量: 391.626
• InChiKey: MHCBGKFSGSTVQT-KVEQBEROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4R,5R,6E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylocta-1,6-dienyl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Accessing the Structural Diversity of Pyridone Alkaloids: Concise Total Synthesis of Rac-Citridone A

  摘要：

  A unique route to the structural diversity of pyridone alkaloids is described based on the concept of a common synthetic strategy. Three different core structure analogues corresponding to akanthomycin, septoriamycin A, and cltridone A have been prepared by using a highly selective and novel carbocyclization reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2017802
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸乙酯 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-((4R,5R,6E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylocta-1,6-dienyl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Accessing the Structural Diversity of Pyridone Alkaloids: Concise Total Synthesis of Rac-Citridone A

  摘要：

  A unique route to the structural diversity of pyridone alkaloids is described based on the concept of a common synthetic strategy. Three different core structure analogues corresponding to akanthomycin, septoriamycin A, and cltridone A have been prepared by using a highly selective and novel carbocyclization reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2017802