(R)-ethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-5-(pyrazin-2-yl)pentanoate | 1327274-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-5-(pyrazin-2-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-2,5-dioxo-4-phenyl-5-pyrazin-2-ylpentanoate
• CAS: 1327274-54-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: UDJZMLGAQMJQBZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 (5R,7R)-7-fluoro-5-isopropyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (R)-ethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-5-(pyrazin-2-yl)pentanoate 、 (S)-ethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-5-(pyrazin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reactions of β-Aryl Acceptors: α-Ketoester Moiety as Handle for Activation and Synthetic Manipulations

  摘要：

  The use of beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters in the intermolecular Stetter reaction furnishes 1,2,5-tricarbonyl compounds in high yield and excellent enantioselectivity. The alpha,delta-diketoesters generated using this methodology serve as useful synthetic building blocks via chemo- and diastereoselective transformations.

  DOI：

  10.1021/ol202040b

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reactions of β-Aryl Acceptors: α-Ketoester Moiety as Handle for Activation and Synthetic Manipulations
  作者：Eduardo Sánchez-Larios、Karen Thai、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol202040b

  日期：2011.9.16

  The use of beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters in the intermolecular Stetter reaction furnishes 1,2,5-tricarbonyl compounds in high yield and excellent enantioselectivity. The alpha,delta-diketoesters generated using this methodology serve as useful synthetic building blocks via chemo- and diastereoselective transformations.