1,2-dibromo-1-methoxybutan-3-one | 134220-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dibromo-1-methoxybutan-3-one
• 英文别名: 3,4-dibromo-4-methoxybutan-2-one
• CAS: 134220-10-3
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: QIWTWLVGUHQSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,2-dibromo-1-methoxybutan-3-one 生成 3-bromo-4,4-dimethoxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Heasley, Victor L.; Elliott, Stephen L.; Erdman, Paul E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-dibromo-1-methoxybutan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heasley, Victor L.; Elliott, Stephen L.; Erdman, Paul E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogenation of β-Alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones: A Convenient Route for the Synthesis of α-Chloro- or α-Bromo-β-alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones
  作者：Igor I. Gerus、Liliya M. Kacharova、Sergei I. Vdovenko

  DOI：10.1055/s-2001-11435

  日期：——

  A number of α-chloro- and α-bromo-β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 4 and 5 were synthesized in high yields by halogenation of β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 1 with chlorine or bromine and further dehydrohalogenation of dihalo-intermediates 2 and 3 with pyridine. The Z configuration of ketones 4 and 5 was deduced from X-ray analysis and NMR spectra. Some typical nucleophilic reactions of the title compounds 4 and 5 with amines were carried out to check their reactivity.

  通过氯或溴对δ-烷氧基乙烯基多卤烷基酮 1 进行卤化，并进一步用吡啶对二氢中间体 2 和 3 进行脱氢卤化，高产率地合成了一些δ-氯和δ-溴烷氧基乙烯基多卤烷基酮 4 和 5。根据 X 射线分析和核磁共振光谱推断出了酮 4 和酮 5 的 Z 构型。标题化合物 4 和 5 与胺进行了一些典型的亲核反应，以检验它们的反应活性。
• Heasley, Victor L.; Elliott, Stephen L.; Erdman, Paul E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 393 - 399
  作者：Heasley, Victor L.、Elliott, Stephen L.、Erdman, Paul E.、Figueroa, Daphne E.、Krosley, Kevin W.、et al.

  DOI：——

  日期：——