iodomagnesium salt of cyclopropanol hemiacetal | 74592-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: iodomagnesium salt of cyclopropanol hemiacetal
• 英文别名: Cyclopropanone Ethyl Hemiketal Magnesium Iodide；magnesium;1-ethoxycyclopropan-1-olate;iodide
• CAS: 74592-24-8
• 化学式: C₅H₉O₂*I*Mg
• 分子量: 252.335
• InChiKey: RCPJUYYGGSWSOG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomagnesium salt of cyclopropanol hemiacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到环丙醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the cyclopropanone hemiketal magnesium salt with some nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a012
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-环丙醇 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 iodomagnesium salt of cyclopropanol hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用的交叉组装限制双功能催化不对称卤化

  摘要：

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.016

文献信息

• A shorter route to () estrone
  作者：N.S Narasimhan、N.M Sunder

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85065-2

  日期：1988.1

  The tricyclic ketone has been condensed with the magnesium salt of the cyclopropanone hemiketal to give the cyclopropanol , readily converted to Torgov's compound and then to(±)estrone .

  将三环酮与环丙烷半缩酮的镁盐缩合，得到环丙醇，很容易将其转化为Torgov化合物，然后再转化为（±）雌酮。
• Sunder, Nurani M.; Patil, Prakash A.; Narasimhan, Nurani S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1331 - 1334
  作者：Sunder, Nurani M.、Patil, Prakash A.、Narasimhan, Nurani S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective, Dual-Mode Ruthenium-Catalyzed Ring Expansion of Alkynylcyclopropanols
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja807894t

  日期：2008.12.24

  A novel, dual-pathway ring expansion of alkynylcyclopropanols is described. On treatment with a ruthenium catalyst, these compounds undergo highly selective enlargement to either (Z)-alkylidene cyclobutanones or P-substituted cyclopentenones. The unique ability to access the least selective double bond isomers of alkylidene cyclobutanones and the dramatic shift of reactivity observed further illustrate the particular intricacies of ruthenium catalysis when compared to other alkynophilic transition metals.
• Transformation of 1-(1,2-propadienyl)cyclopropanols into substituted hydroquinones employing octacarbonyldicobalt
  作者：Yufu Owada、Takeshi Matsuo、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00367-0

  日期：1997.8

  A novel transformation of 1-(1,2-propadieny])cyclopropanols into substituted 1,4-hydroquinones has been developed utilizing the interaction of 1.2-propadienes and octacarbonyldicobalt (Co-2(CO)(8)) This reaction was applied to the synthesis of vitamin E and K analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• SALAUEN J.; BENNANI F.; COMPAIN J.-C.; FADEL A.; OLLIVIER J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4129-4135
  作者：SALAUEN J.、 BENNANI F.、 COMPAIN J.-C.、 FADEL A.、 OLLIVIER J.

  DOI：——

  日期：——