N6-phthaloyladenosine | 226894-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-phthaloyladenosine
• 英文别名: N⁶-phthaloyladenosine；6-N-phthaloyladenosine
• CAS: 226894-53-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₆
• 分子量: 397.347
• InChiKey: IMTYOMAWCIGTBS-IPKTUIKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  150.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-phthaloyladenosine 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-{9-[(2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxy)-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl]-9H-purin-6-yl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bazin, Herve; Heikkilae, Jarmo; Chattopadhyaya, Jyoti, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 5, p. 391 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.17h， 生成 N6-phthaloyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LXI, Phthaloyl Strategy: A New Concept of Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  A new alternative strategy of oligonucleotide synthesis was developed by use of thr phthaloyl protecting group for the exocyclic amino functions of the nucleobases (see 9 - 12). This approach combines the advantages of cheap and easily accessable monomeric building blocks (see 17 - 20), standard machine-aided oligonucleotide synthesis, and a fast deprotection protocol which is orthogonal to the cleavage procedure from the solid support. The crude oligonucleotides show high purity and require, in general, no further chromatographic purification.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<633::aid-hlca633>3.0.co;2-u