6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one | 1030371-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 1030371-58-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: JBSWJKPGUQJQLJ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以757.9 mg的产率得到6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908