dimethyl (2E,4E)-2-(benzylamino)hexa-2,4-dienedioate | 1207613-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2E,4E)-2-(benzylamino)hexa-2,4-dienedioate
• CAS: 1207613-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: ZRQSJHAJFBUABN-LMZONGNASA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E,4E)-2-(benzylamino)hexa-2,4-dienedioate 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到dimethyl α-aminoadipate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of a propiolate dimer with nucleophiles and an efficient synthesis of dimethyl α-aminoadipate

  摘要：

  Ail enyne dimer (1) of methyl propiolate was reacted with amines to form dimethyl (E,E)-2-amino-2,4-hexacliene dioates with remarkable chemospecificity, regiospecificity, and sterecispecificity. This enyne was also reduced by Ph3P stereospecifically to form dimethyl (E,E)-muconic ester. Hydrogenation of the conjugated amino-diene led to an efficient production of dimethyl alpha-aminoadipate. A lactam of dimethyl alpha-aminoadipate was obtained in high yield by simply varying the hydrogenation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.048
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-2-en-4-ynedioic acid dimethyl ester 、 苄胺 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到dimethyl (2E,4E)-2-(benzylamino)hexa-2,4-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  α(δ')-烷基胺与二甲基 (E)-hex-2-en-4-ynedioate 的迈克尔加成：合成 α,β-脱氢氨基酸衍生物

  摘要：

  据报道，烷基胺与 (E)-hex-2-en-4-ynedioate 的 α(δ')-碳原子直接亲核加成生成 α,β-脱氢氨基酸衍生物。在此，我们研究了各种伯和仲烷基胺在 α-选择性亲核共轭加成共轭二甲基 (E)-hex-2-en-4-ynedioate 中的反应性。与伯烷基胺反应仅产生 (2E,4E)-立体异构体，而与仲烷基胺反应产生 (2E,4E) 和 (2Z,4E)-二甲基（2-烷基氨基）-粘康酸酯的立体异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules18032611