4'H,5H-trispiro[cyclohexane-1,2'-chromene-3',2''-[1,3,4]oxadithiino[5,6-c]chromene-5'',1'''-cyclohexan]-4'-one | 228545-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4'H,5H-trispiro[cyclohexane-1,2'-chromene-3',2''-[1,3,4]oxadithiino[5,6-c]chromene-5'',1'''-cyclohexan]-4'-one
• 英文别名: Trispiro[cyclohexane-1,2'-chroman-3',2''-2h-chromeno[3,4-e][1,3,4]oxadithiin-5'',1'''-cyclohexan]-4'-one
• CAS: 228545-37-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄S₂
• 分子量: 492.66
• InChiKey: KGCJRWMXBVCPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'H,5H-trispiro[cyclohexane-1,2'-chromene-3',2''-[1,3,4]oxadithiino[5,6-c]chromene-5'',1'''-cyclohexan]-4'-one 、 天然橡胶 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-methyl-dispiro(cyclohexane-1'',2'-benzopyran-3',6-Δ³-thiapyran)-4'-one
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of Some Spirobenzopyran-3’,2-[1,3,4]oxadithiino- [5,6-c]benzopyran-4’-ones in the Presence of Some Homodienes and Crystallographic Studies of Some Adducts

  摘要：

  非常活泼的α-氧代硫酮衍生物2a-d，通过热解螺苯并吡喃-3’，2-[1,3,4]氧硫代噻吩[5,6-c]苯并吡喃-4’-酮1a-d生成，与2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1,3-环己二烯在[4+2]-环加成反应中反应，得到螺苯并吡喃-3’，6-硫代吡喃-4’-酮加合物3a-d和螺苯并吡喃-3’，3-硫代双环[2.2.2]辛-5-烯-4’-酮加合物4a-d。另一方面，α-氧代硫酮2a-d与异戊二烯反应，只选择性地生成3-甲基硫代吡喃衍生物5a-d。4b、4c和5a的单晶X射线衍射研究为已建立的结构提供了良好支持。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-1115
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-chloro-3-chlorosulfenylspiro-4-one 在 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到dispiro[cyclohexane-1'',2'-chroman-3',3-(7-oxa-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene)]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-Cycloaddition Reactions Involving α-Oxo Thioketone Intermediates

  摘要：

  α-氯β-氧基磺酰氯化物2被碘离子还原为相应的α-氧基硫酮3，在异[4 + 2]环加成中原位二聚形成1,3,4-氧硫代噻吩衍生物4。α-氧基硫酮3也在原位与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生环化反应，形成相应的加合物5，仅在氧基硫酮中间体3d的情况下得到两种产物4d和5d。此外，α-氧基硫酮3a、c在原位与呋喃发生环加成反应，形成相应的加合物6a、c以及相应的硫酮二聚体4a、c。当在乙酸二乙酯乙炔二羧酸酯或查尔康衍生物8存在的情况下进行此反应时，仅得到氧基硫酮二聚体4a-d。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0813

文献信息

• Novel regioselective synthesis of 3′<i>H</i>,4<i>H</i>-spiro[chromene-3,2′-[1,3,4]thiadiazol]-4-one containing compounds
  作者：Mohamed I. Hegab、Adel S. Girgis、I. S. Ahmed-Farag

  DOI：10.1002/jhet.5570430515

  日期：2006.9

  2′-chromene-3′,2″-[1,3,4]oxadithiino[5,6-c]chromene-5″,1″′-cyclohexan]-4′-one (1) with nitrilimines (generated in situ via triethylamine dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl chlorides 2a-c) in refluxing dry toluene. Single crystal X-ray diffraction studies of 3a,b add support for the established structure. Similarly, 3′,5′-diaryl-2,2-dimethyl-3′H,4H-spiro[chromene-3,2′-[1,3,4]thiadiazol]-4-ones

  各种3“，5”-diaryl-3“ ħ，4' ħ -dispiro [环己烷-1,2'-色烯-3'，2” - [1,3,4]噻二唑] -4'-酮图3A-C是通过4'反应区域选择性合成ħ，5 ħ [1,3,4] oxadithiino [5,6- - -trispiro [环己烷-1,2'-色烯-3'，2“ ç ]苯并吡喃-5″，1″′-环己基] -4 ′-（1）与亚硝胺（通过相应的酰肼基氯2a-c的三乙胺脱卤化氢原位产生）在回流的干燥甲苯中。3a，b的单晶X射线衍射研究为已建立的结构提供了支持。同样地，3'，5'-二芳基-2,2-二甲基-3'H，4通过2,2,5'，5'-四甲基-4的反应以区域选择性方式获得H-螺[色烯-3,2'-[1,3,4]噻二唑] -4-酮5a-c。ħ，5' ħ -螺[色烯-3,2' - [1,3,4] oxadithiino [5,6- c ^ ]苯并吡喃] -4-