methyl (2R*,4S*)-4-chloromethanoyl 2-methylpentanoate | 10348-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R*,4S*)-4-chloromethanoyl 2-methylpentanoate
• 英文别名: (+/-)-erythro-2,4-dimethyl-glutaric acid-chloride methyl ester；(+/-)-erythro-2,4-Dimethyl-glutarsaeure-chlorid-methylester；meso-2,4-Dimethyl-glutarsaeure-chlorid-methylester；methyl (2R,4S)-5-chloro-2,4-dimethyl-5-oxopentanoate
• CAS: 10348-69-3；82924-00-3；85576-66-5；92927-35-0；95273-50-0；102849-16-1
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: GMTXFVVCOAVFII-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R*,4S*)-4-chloromethanoyl 2-methylpentanoate 生成 (2R,4S)-2,4-Dimethyl-5-oxopentansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  戊烯基三甲基硅烷中的戊二酸三内酯酯的合成

  摘要：

  在戊二酸酐和内消旋2,4-二甲基戊二酸酐的衍生物中添加反式-3-三甲基甲硅烷基戊-2-烯可得到PRELOG-DJERASSI内酯和相关的δ-内酯的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81441-6
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 对甲苯磺酸 、 chymotrypsin 草酰氯 、 水 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 methyl (2R*,4S*)-4-chloromethanoyl 2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and determination of the absolute configuration of the macrodiolide (+)-conglobatin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81710-x

文献信息

• Synthesis of the C1–C16 fragment of ionomycin using a neutral (η³-allyl)iron complex
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocienski、Ying-fa Li、Stefan Schunk、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1039/b606262h

  日期：——

  Key steps in the synthesis of the C1-C16 polyketide fragment of ionomycin were the nucleophilic addition of an organocuprate to a neutral (eta3-allyl)iron complex and the construction of a beta-diketone moiety by the Rh-catalysed rearrangement of an alpha-diazo-beta-hydroxyketone.

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。
• Synthesis of a β-diketone from a dithioacetal. A model study for the synthesis of an ionomycin fragment
  作者：Kevin P. Shelly、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v88-220

  日期：1988.6.1

  The anions of dithioacetals react with epoxides to give β-hydroxydithioketals, which can be oxidized and hydrolyzed to β-diketones. This sequence is applied to a model study of the synthesis of the C-5 to C-15 fragment of the antibiotic ionomycin.

  二硫代缩醛的阴离子与环氧化物反应，生成β-羟基二硫代酮，可被氧化和水解为β-二酮。该序列被应用于合成抗生素离子霉素C-5至C-15片段的模型研究。
• Stereocontrolled synthesis of substituted 2-alkoxytetrahydropyrans from meso-2,4-dimethylglutaric anhydride
  作者：David M. Walba、Michael D. Wand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85555-0

  日期：1982.1

  Methods for efficient synthesis of A-ring fragments present in monensin and several of the nigericin group of ionophores and of α-multistriatin are described.

  描述了有效合成存在于莫能菌素中的A环环片段以及离子载体和α-多striatin中的尼日利亚黑素组中的几种的方法。
• Erythromycin. XI.¹ Structure of Erythromycin B²
  作者：Paul F. Wiley、Max V. Sigal、Ollidene Weaver、Rosmarie Monahan、Koert Gerzon

  DOI：10.1021/ja01579a060

  日期：1957.11
• Zamojski,A., Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 451 - 462
  作者：Zamojski,A.

  DOI：——

  日期：——