1-furan-3-yl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-butene | 1447139-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-furan-3-yl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-butene
• CAS: 1447139-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MRYAXTNYERRMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furan-3-yl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-butene 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity-relationship studies on dihydrofuran-fused perhydrophenanthrenes as an anti-Alzheimer’s disease agent

  摘要：

  As an extended study on development of anti-Alzheimer's disease agent, we newly synthesized various dihydrofuran-fused perhydrophenanthrenes via o-quinodimethane chemistry. This study revealed that the introduction of carbon side-chain on 8-position or removal of the acetal moiety on 3-position arose a cytotoxicity on rat cortical neurons. On the other hand, the ethereal or thio-ethereal substituent on 8-position enhanced the elongation effect on A beta-damaged neurons. The necessity of the cyano group on 10b position was also proved in this structure-activity-relationship study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.059
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-furan-3-yl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity-relationship studies on dihydrofuran-fused perhydrophenanthrenes as an anti-Alzheimer’s disease agent

  摘要：

  As an extended study on development of anti-Alzheimer's disease agent, we newly synthesized various dihydrofuran-fused perhydrophenanthrenes via o-quinodimethane chemistry. This study revealed that the introduction of carbon side-chain on 8-position or removal of the acetal moiety on 3-position arose a cytotoxicity on rat cortical neurons. On the other hand, the ethereal or thio-ethereal substituent on 8-position enhanced the elongation effect on A beta-damaged neurons. The necessity of the cyano group on 10b position was also proved in this structure-activity-relationship study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.059